γ-phenylthiopropynal diethyl acetal | 163189-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: γ-phenylthiopropynal diethyl acetal
• 英文别名: 3-(phenylthio)prop-2-enal diethyl acetal；3,3-Diethoxyprop-1-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 163189-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: FKCKJNPMYNJYBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-phenylthiopropynal diethyl acetal 在 锂硼氢 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3R,5S)-5-tert-Butyl-3-ethoxy-2-[1-phenylsulfanyl-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-3-乙氧基-2-（（苯硫属基）亚甲基）四氢呋喃的立体定向合成。

  摘要：

  用LiBH（4）在Et（2）O中非对映选择性地还原2-乙氧基-4-（苯基硫氰酸根）but-3-炔基酮1-10，以得到5-（苯基硫氰酸根）pent-4-yn-1-醇11- 20 在叔丁醇中用叔丁醇钾处理苯硫属元素取代的炔醇11-20，立体选择性地提供了有用的（Z）-2-（（苯基硫属元素基）亚甲基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo961071c
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 苯次磺酰氯 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 γ-phenylthiopropynal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  A reaction of γ-chalcogen-substituted prop-2-ynyl cations with mild nucleophiles

  摘要：

  二乙缩醛 1 和 2 与 BF3·Et2O 反应生成 γ-硫属元素取代的丙-2-炔基阳离子，并与各种温和的亲核试剂反应，无需异构化为丙二烯基阳离子，得到丙-2-炔基化产物 3a- e 和 5a‐c 的收率良好。

  DOI：

  10.1039/c39950000149

文献信息

• A New 3-(Phenylseleno)allylic Cation:  Its Regioselective C−C Bond Formation Reaction with Nucleophiles
  作者：Masaru Hibino、Tomoko Koike、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1021/jo010331+

  日期：2002.2.1

  with other Lewis acids such as EtAlCl2 or SnCl4 gave 5-(phenylseleno)- 6 or non-selenopentane-1,4-dione 7, respectively. Novel prop-2-enal acetals 2-4 and 13-15 reacted with various nucleophiles to give pent-4-enophenones 5a,b, 10a, 12, and 16-18, S-ethyl pent-4-enoate 5b, alkylated vinylic sulfide 10b, 3-pentenenitrile 5d, and 10c. A versatile pent-4-enophenone 5a could be converted to tetrahydrofuran

  使用各种路易斯酸检查了使用2-乙氧基-3-（苯基硒代）丙-2-烯醛缩醛2形成的非常有用的CC键。2在BF（3）* Et2O，ZnBr2或SnBr4的存在下与甲硅烷基烯醇醚的反应区域选择性地提供了高收率的（Z）-3,4-二乙氧基-5-（苯基硒代）戊-4-烯酮5a 。另一方面，与其他路易斯酸如EtAlCl 2或SnCl 4的反应分别得到5-（苯基硒代）-6或非硒代戊烷-1,4-二酮7。新型丙-2-烯缩醛2-4和13-15与各种亲核试剂反应，生成戊-4-烯酮5a，b，10a，12和16-18，戊-4-烯酸S-乙酯5b，烷基化乙烯基硫化物10b，3-戊烯腈5d和10c。多用途的戊-4-烯酮5a可以转化为四氢呋喃20和五，2,4-二烯苯酮19，
• Novel construction of 5-methylenepyrrol-2-ones by intramolecular cyclization of selenium-stabilized alkynyl amides
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Keigo Machida、Takayo Fuseya、Hiroshi Shimizu、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1039/p19960001839

  日期：——

  (Z)-5-(Phenylselenomethylene)pyrrol-2-ones 18–22 have been obtained in good yields from the cyclization of ω-seleno-substituted alkynyl amides 11–15 with ButOK–18-crown-6.

  (Z)-5-(苯基硒亚甲基)吡咯-2-酮 18-22 是由ω-硒代炔基酰胺 11-15 与 ButOK-18-crown-6 环化得到的，收率很高。
• Stereospecific Syntheses of 5-Alkyl-3-ethoxy-2-((phenylchalcogeno)methylene)tetrahydrofurans
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Motoyo Naito、Hiroshi Shimizu、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1021/jo961071c

  日期：1996.11.15

  2-Ethoxy-4-(phenylchalcogeno)but-3-ynyl ketones 1-10 were reduced with LiBH(4) in Et(2)O diastereoselectively to give 5-(phenylchalcogeno)pent-4-yn-1-ols 11-20. Treatment of the phenylchalcogen-substituted alkynyl alcohols 11-20 with t-BuOK in t-BuOH provided useful (Z)-2-((phenylchalcogeno)methylene)tetrahydrofurans 21-31 stereoselectively.

  用LiBH（4）在Et（2）O中非对映选择性地还原2-乙氧基-4-（苯基硫氰酸根）but-3-炔基酮1-10，以得到5-（苯基硫氰酸根）pent-4-yn-1-醇11- 20 在叔丁醇中用叔丁醇钾处理苯硫属元素取代的炔醇11-20，立体选择性地提供了有用的（Z）-2-（（苯基硫属元素基）亚甲基）四氢呋喃。
• A reaction of γ-chalcogen-substituted prop-2-ynyl cations with mild nucleophiles
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Hiroshi Shimizu、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1039/c39950000149

  日期：——

  γ-Chalcogen-substituted prop-2-ynyl cations are generated by the reactions of diethyl acetals 1 and 2 with BF3–Et2O and react with various mild nucleophiles without isomerisation to allenyl cations to afford the prop-2-ynylated products 3a–e and 5a–c in good yields.

  二乙缩醛 1 和 2 与 BF3·Et2O 反应生成 γ-硫属元素取代的丙-2-炔基阳离子，并与各种温和的亲核试剂反应，无需异构化为丙二烯基阳离子，得到丙-2-炔基化产物 3a- e 和 5a‐c 的收率良好。