4-hydroxy-3-nicotinoylamino-chromen-2-one | 109403-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-nicotinoylamino-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Pyridin-3-yl-carbonylamino-4-hydroxy-cumarin
• CAS: 109403-98-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₄
• 分子量: 282.255
• InChiKey: BGDVYBSQOJNZGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基香豆素 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-hydroxy-3-nicotinoylamino-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基香豆素是潜在的抗神经退行性疾病的多功能药物

  摘要：

  单胺氧化酶（MAO）产生活性氧（ROS），导致神经元细胞死亡，导致神经退行性变。能够同时抑制MAO和清除自由基的药物代表了有前途的多功能神经保护剂，可用于延迟或减缓神经退行性疾病的发展。在这项工作中，描述了各种取代的3-氨基豆香豆素，它们在体外对大鼠皮层神经元中的过氧化氢具有神经保护作用，并且在1,1-二苯基-2-picylhydrazyl（DPPH⋅）自由基清除试验中具有抗氧化活性。确定了MAO-B同工型的选择性和可逆抑制剂。有趣的是，对于3-苯甲酰胺基香豆素，在4位被羟基取代会消除MAO-B活性，但这些化合物在神经保护模型中仍然具有活性。对3-杂芳基酰胺衍生物的进一步评估表明，杂环的性质决定了神经保护作用。在平行人工膜通透性试验（PAMPA）中进行的评估强调了进一步改善此类化合物的血脑屏障通透性的需要。然而，本文所述的化合物遵守Libinski的5法则，表明该新型支架具有潜在的候选药物

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500408