2-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-2-yl)-1,3,4-thiadiazole | 15362-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-2-yl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5-(2-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole；Mppth；2-(p-Methoxyphenyl)-5-(2-pyridyl)-1,3,4-thiadiazol；2-[5-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-pyridine；2-(4-methoxyphenyl)-5-pyridin-2-yl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 15362-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃OS
• 分子量: 269.327
• InChiKey: XZJSGNFXMXJUFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N’-(4-methoxyphenylcarbonothioyl)picolinohydrazide 在 zinc(II) nitrate hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-2-yl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  锌 (II) 催化合成 2-(4-甲氧基苯基)-5-(2-吡啶基)-1,3,4-噻二唑：表征、晶体结构、DFT 计算、Hirshfeld 表面分析和分子对接分析

  摘要：

  借助红外、核磁共振和单晶X射线衍射，合成并表征了一种新化合物2-(4-甲氧基苯基)-5-(2-吡啶基)-1,3,4-噻二唑(Mppth)技巧。在反应过程中，取代的硫酰肼在硝酸锌 (II) 存在下通过失去 H 2 O环化成相应的噻二唑 (Mppth) 。Mppth 在空间群 P 21 21 21 的斜方晶系中结晶。 Mppth 的状态结构通过以下方式稳定苯环之间的分子间氢键和π-π相互作用。Hirshfeld 表面分析也证实了 Mppth 晶体结构中存在的分子间相互作用。已使用 DFT 方法执行几何优化，因此获得的 Mppth 几何参数与单晶 X 射线数据相关。FMO 分析显示，对于 Mppth，HOMO 和 LUMO 能隙为 5.48 eV，表明其作为 NLO 材料的潜在应用。由于电子从 HOMO 到 LUMO 能级的转移，从基态到激发态的电子跃迁主要与 π→π* 跃迁有关。还针对 CYP-19

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133586

文献信息

• 2,5-Disubstituted thiadiazoles as potent β-glucuronidase inhibitors; Synthesis, in vitro and in silico studies
  作者：Muhammad Taha、Noor Barak Almandil、Umer Rashid、Muhammad Ali、Mohamed Ibrahim、Mohammed Gollapalli、Ashik Mosaddik、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103126

  日期：2019.10

  Twenty-five thiadiazole derivatives 1–25 were synthesized from methyl 4-methoxybenzoate via hydrazide and thio-hydrazide intermediates, and evaluated for their potential against β-glucuronidase enzyme. Most of the compounds including 1 (IC50 = 26.05 ± 0.60 μM), 2 (IC50 = 42.53 ± 0.80 μM), 4 (IC50 = 38.74 ± 0.70 μM), 5 (IC50 = 9.30 ± 0.29 μM), 6 (IC50 = 6.74 ± 0.26 μM), 7 (IC50 = 18.40 ± 0.66 μM), and

  二十五个噻二唑衍生物1 - 25，从4-甲氧基苯甲酸酯的合成通过酰肼和硫代-酰肼中间体，并评价它们对潜在β葡萄糖醛酸酶的酶。大多数化合物包括1（IC 50  = 26.05±  0.60μM ），2（IC 50 = 42.53±0.80μM），4（IC 50  = 38.74± 0.70μM ），5（IC 50  = 9.30±0.29μM），6（IC 50  = 6.74±0.26μM），7（IC 50  = 18.40±0.66μM）和15（IC 50  = 18.10± 0.53μM ）表现出比标准d-蔗糖-1,4-内酯（IC 50  = 48.4± 1.25μM ）更好的活性潜能。进行了分子对接研究以关联体外结果并确定与酶活性位点相互作用的可能方式。