5-acetyl-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine | 100958-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 5-acetyl-4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one；5-Acetyl-4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-on；5-acetyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 100958-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: OBWSRZDDLUPYPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到5-acetyl-6-(dichloromethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用（二氯碘代）苯在3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones的C-6甲基位置选择性氯化

  摘要：

  摘要（二氯碘代）苯与4-芳基-1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-氧嘧啶-5-羧酸酯和5-乙酰基-4-芳基-3,4-二氢-6-的反应甲基嘧啶-2-（1 ħ） -酮导致偕在-3,4-二氢嘧啶-2（1的C-6甲基位置dichlorination ħ） -酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0908-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 尿素 、 乙酰丙酮 在 yttria-zirconia-based Lewis acid catalyst 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到5-acetyl-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Biginelli 反应的氧化钇-氧化锆基路易斯酸催化：3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮的高效一锅法合成

  摘要：

  摘要 氧化钇-氧化锆基路易斯酸在乙腈回流中高效催化醛、β-酮酯和尿素或硫脲的三组分环缩合反应，以高产率制备相应的二氢嘧啶酮。

  DOI：

  10.1080/00397910802519174

文献信息

• Yttria-Zirconia–Based Lewis Acid Catalysis of the Biginelli Reaction: An Efficient One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1<i>H</i>)-ones
  作者：S. Ramalingam、Pradeep Kumar

  DOI：10.1080/00397910802519174

  日期：2009.3.10

  Abstract Yttria-zirconia–based Lewis acid efficiently catalyzes the three-component cyclocondensation reaction of aldehyde, β-keto ester, and urea or thiourea in refluxing acetonitrile to produce the corresponding dihydropyrimidones in high yields.

  摘要 氧化钇-氧化锆基路易斯酸在乙腈回流中高效催化醛、β-酮酯和尿素或硫脲的三组分环缩合反应，以高产率制备相应的二氢嘧啶酮。
• Biginelli Reaction-Carboxylic Acids as Catalysts
  作者：Sadia Noreen、Saima Perveen、Muhammad Naeem Khan、Areesha Nazeer、Misbahul Ain Khan、Munawar Ali Munawar、Rabia Babar、Farah Suhail、Muhammad Azad、Alice M.R. Bernardino、Maurício S. Dos Santos

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14094

  日期：——

  Mono and dicarboxylic acids were found to be excellent catalysts for the synthesis of dihydropyrimidones/thiones. These are presented as alternate and cheap catalysts for the multicomponent reactions.

  研究发现，单羧酸和二羧酸是合成二氢嘧啶酮/硫酮的极佳催化剂。这些催化剂可作为多组分反应的廉价替代催化剂。
• El-Hamouly, Wageeh S.; El-Khamry, Abdel-Momen A.; Abbas, Eman M. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 9, p. 2091 - 2098
  作者：El-Hamouly, Wageeh S.、El-Khamry, Abdel-Momen A.、Abbas, Eman M. H.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective chlorination at C-6 methyl position of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones using (dichloroiodo)benzene
  作者：Nilesh P. Tale、Amol V. Shelke、Bhagyashree Y. Bhong、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1007/s00706-012-0908-0

  日期：2013.7

  (dichloroiodo)benzene with 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylates and 5-acetyl-4-aryl-3,4-dihydro-6-methylpyrimidin-2(1H)-ones resulted in geminal dichlorination at the C-6 methyl position of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one. Graphical abstract

  摘要（二氯碘代）苯与4-芳基-1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-氧嘧啶-5-羧酸酯和5-乙酰基-4-芳基-3,4-二氢-6-的反应甲基嘧啶-2-（1 ħ） -酮导致偕在-3,4-二氢嘧啶-2（1的C-6甲基位置dichlorination ħ） -酮。 图形概要
• Copper (II) nanodots stabilized on Cassia fistula galactomannan: preparation and catalytic application towards fast solvent-free Biginelli reaction
  作者：BAL DEV SINGH、Jyoti Pandey、Huda Khanam、Bhoopendra Tiwari、Tazeen Azaz、Ayushi Mishra、Preeti Kanchan

  DOI：10.1039/d4ob00441h

  日期：——

  environmentally benign synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones has been achieved with wide variety of aldehydes, β-dicarbonyl compounds and urea or thiourea indicating the good tolerance of the catalyst towards various functionalities. The presented work has several merits in terms of economy which include easy operation, complete avoidance of toxic organic solvents and expensive catalysts, simple work-up

  使用生物聚合多糖半乳甘露聚糖开发了新的 Cu( II ) 纳米点。纳米催化剂Cu( II )NDs@CFG是通过决明半乳甘露聚糖和CuSO 4 ·5H 2 O在水介质中一步清洁且可持续的反应而开发的。通过FT-IR、FE-SEM、EDS、ICP-MS、HR-TEM、XPS、XRD、TGA和BET分析对催化剂Cu( II )NDs@CFG进行了良好的表征。这是利用多糖半乳甘露聚糖作为支撑模板在水中形成铜纳米点来制备铜纳米点的第一个例子。此外，铜纳米点可作为多组分 Biginelli 反应的潜在纳米催化剂。使用多种醛、β-二羰基化合物和脲或硫脲实现了 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮/硫酮的简单、一锅、高效且环境友好的合成，表明该化合物具有良好的耐受性各种功能的催化剂。该工作在经济方面具有多种优点，包括操作简便、完全避免有毒有机溶剂和昂贵的催化剂、后处理简单、反应时间短和产率优异。