2-chloro-4-fluorobenzohydrazide | 123614-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-fluorobenzohydrazide
• 英文别名: 2-chloro-4-fluorobenzoic acid hydrazide
• CAS: 123614-86-8
• 化学式: C₇H₆ClFN₂O
• mdl: MFCD09734700
• 分子量: 188.589
• InChiKey: FZUCKUWPBURKTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-fluorobenzohydrazide 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((2-(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)ethyl)thio)-5-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antifungal activity and 3D-QSAR study of novel nopol-based 1,3,4-thiadiazole–thioether compounds

  摘要：

  一系列包含1,3,4-噻二唑-硫醚基团的新型nopol衍生物是从β-松油烯合成的，这是一种天然、丰富且可再生的生物质资源。其结构通过FT-IR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS和元素分析进行了表征。针对八种植物病原菌的体外抗真菌活性进行了初步评估，包括黄瓜纹枯病菌（Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum）、落花生斑点病菌（Cercospora arachidicola）、梨果病病菌（Physalospora piricola）、马铃薯晚疫病病菌（Alternaria solani）、玉米镰刀菌（Gibberella zeae）、水稻稻瘟病菌（Rhizoctonia solani）、玉米大斑病菌（Bipolaris maydis）和圆孢纹枯病菌（Colletotrichum orbicalare）。生物测定结果显示，在50 μg/mL的浓度下，所有目标化合物对这八种测试真菌均表现出一定的抑制活性。化合物5f（R = m-OCH3）、5i（R = m-F）和5r（R = m-I）对P. piricola的抑制率分别为77.8%、88.9%和77.8%，表现出比阳性对照氯硝噻啶更优越的抗真菌活性。同时，化合物5m（R = p-Cl）对R. solani表现出80.7%的抗真菌活性。此外，通过CoMFA方法对目标化合物的结构与其对P. piricola的抗真菌活性之间的关系进行了三维定量构效关系（3D-QSAR）分析，建立了合理的CoMFA模型（n = 6; q2 = 0.597; r2 = 0.985）。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04510-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-chloro-4-fluorobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-芳基-5-苯乙烯基-1,3,4-恶二唑衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，生物学评估和分子模型

  摘要：

  （E）-2-芳基-5-（3,4,5-三甲氧基苯乙烯基）-1,3,4-恶二唑4（a - o）的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物库合成了（E）-2-芳基-5-（2-苯并[d] [1,3]二恶酚-5-基）乙烯基）-1,3,4-恶二唑5（a – q）并评估了它们的体外乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。所有合成的化合物均对AChE酶表现出中等至良好的抑制活性。在所研究的恶二唑衍生物中，化合物4a，4g，5c和5m（IC 50分别测定24.89、13.72、37.65和19.63μM的AChE是AChE抑制剂。使用GOLD对接软件检查了这些化合物的分子蛋白质-配体对接研究，确定了它们的结合构象，并且还建立了有效衍生物的同时相互作用模式。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0786-y

文献信息

• THIAZEPINE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2119719A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  The present invention relates to a thiazepine derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof having an excellent effect of inhibiting 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1. A thiazepine derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof having general formula (I): wherein R1 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or the like; R2 represents a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 halogenated alkyl group, a C1-C6 hydroxyalkyl group, or the like; R3 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; R4 represents a C6-C10 aryl group that may be substituted with 1 to 5 group(s) independently selected from Substituent Group a or a heterocyclic group that may be substituted with 1 to 3 group(s) independently selected from Substituent Group a; Substituent Group a consists of a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C6-C10 aryl group that may be substituted with 1 to 5 group(s) independently selected from Substituent Group b, and so forth; Substituent Group b consists of a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 halogenated alkyl group, and so forth.

  本发明涉及一种噻吩啶衍生物或其药理学上可接受的盐，具有优异的抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1型的作用。具有通式（I）的噻吩啶衍生物或其药理学上可接受的盐： 其中 R1代表氢原子、C1-C6烷基或类似物；R2代表C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基或类似物；R3代表氢原子或C1-C6烷基；R4代表可能被1至5个独立选择自取代基团a的基团取代的C6-C10芳基，或可能被1至3个独立选择自取代基团a的基团取代的杂环基团；取代基团a由卤原子、C1-C6烷基、可能被1至5个独立选择自取代基团b的基团取代的C6-C10芳基等组成；取代基团b由卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基等组成。
• Combretastatin linked 1,3,4-oxadiazole conjugates as a Potent Tubulin Polymerization inhibitors
  作者：Ahmed Kamal、P.S. Srikanth、M.V.P.S. Vishnuvardhan、G. Bharath Kumar、Korrapati Suresh Babu、S.M. Ali Hussaini、Jeevak Sopanrao Kapure、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.02.007

  日期：2016.4

  values in the range 0.118–54.32 μM. Conjugate 5m displayed potent antiproliferative activity against DU-145 cell line. Flow cytometric analysis revealed that these compounds arrested the cell cycle in G2/M phase. Moreover, the tubulin polymerization assay and immunofluorescence analysis indicate that 5m exhibits potent inhibitory effect on the tubulin assembly. Further, DNA fragmentation and Hoecst staining

  设计，合成和筛选了新型的康柏他汀连接的1,3,4-恶二唑类化合物，它们针对五种人类癌细胞系（例如HeLa，DU-145，A549，MDA-MB-231和B16）的细胞毒活性。这些化合物显示出显着的细胞毒性，IC 50值在0.118–54.32μM范围内。结合物5m对DU-145细胞系显示出有效的抗增殖活性。流式细胞仪分析表明，这些化合物使细胞周期停滞在G2 / M期。而且，微管蛋白聚合测定和免疫荧光分析表明5m对微管蛋白组装体表现出有效的抑制作用。此外，DNA片段和Hoecst染色测定法证实5m诱导细胞凋亡。分子对接研究和竞争性结合测定表明5m在微管蛋白的秋水仙碱结合位点有效结合。
• Design, Synthesis, and Study of the Insecticidal Activity of Novel Steroidal 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Shichuang Ma、Weiqi Jiang、Qi Li、Tian Li、Wenjun Wu、Hangyu Bai、Baojun Shi

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00088

  日期：2021.10.6

  was designed and synthesized, and the target compounds were evaluated for their insecticidal activity against five aphid species. Most of the tested compounds exhibited potent insecticidal activity against Eriosoma lanigerum (Hausmann), Myzus persicae, and Aphis citricola. Compounds 20g and 24g displayed the highest activity against E. lanigerum, showing LC50 values of 27.6 and 30.4 μg/mL, respectively

  设计并合成了一系列具有取代的1,3,4-恶二唑结构的新型甾体衍生物，并评估了目标化合物对五种蚜虫的杀虫活性。大多数测试的化合物表现出对鼠尾草（Hausmann）、桃蚜和柑橘蚜的有效杀虫活性。化合物20g和24g对E. lanigerum 的活性最高，LC 50值分别为 27.6 和 30.4 μg/mL。E. lanigerum中肠细胞的超微结构变化通过透射电子显微镜检测，表明这些甾体恶唑衍生物可能通过破坏昆虫中肠细胞的线粒体和核膜来发挥其杀虫活性。此外，田间试验表明，化合物20g表现出与阳性对照毒死蜱和噻虫嗪对E. lanigerum的效果相似，在200 μg/mL剂量下21天后达到89.5%的控制率。我们还通过测定三种杀虫剂解毒酶的活性研究了E. lanigerum 中目标化合物的水解和代谢。复合物20g50 μg/mL 对羧酸酯酶的抑制作用类似于已知的抑制剂磷酸三苯酯。上述结果证明了
• Design and synthesis of new norfloxacin-1,3,4-oxadiazole hybrids as antibacterial agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)
  作者：Yong Guo、Ting Xu、Chongnan Bao、Zhiyan Liu、Jiangping Fan、Ruige Yang、Shangshang Qin

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.104966

  日期：2019.8

  the search of new antibacterial agents to control methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), a class of new norfloxacin-1,3,4-oxadiazole hybrids were designed and synthesized. Antibacterial activities against drug-sensitive bacteria S. aureus and clinical drug resistant isolates of MRSA were evaluated. Compound 5k exhibited excellent antibacterial activities against S. aureus (MIC: 2 μg/mL) and

  为了寻找新的抗菌药物来控制耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），设计并合成了一类新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种。评估了对药物敏感细菌金黄色葡萄球菌和MRSA临床耐药菌株的抗菌活性。化合物5k对金黄色葡萄球菌（MIC：2μg/ mL）和MRSA1-3（MIC：0.25-1μg/ mL）表现出优异的抗菌活性。时间杀灭动力学表明，化合物5k在杀死金黄色葡萄球菌和MRSA方面优于常用抗生素万古霉素。而且，化合物5k可以在短时间内抑制细菌并破坏其膜，并且对NRK-52E细胞显示出非常低的细胞毒性。还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明这些诺氟沙星1,3，
• INHIBITORS OF RHO/MRTF/SRF-MEDIATED GENE TRANSCRIPTION AND METHODS FOR USE OF THE SAME
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20190308947A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Disclosed herein are inhibitors of Rho/MRTF/SRF-mediated gene transcription, and methods for their use in treating or preventing diseases such as cancer and fibrosis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the substituents are as described.

  本文披露了抑制Rho/MRTF/SRF介导的基因转录的抑制剂，以及它们在治疗或预防癌症和纤维化等疾病中的使用方法。具体地，本文披露了Formula (I)及其药用盐的化合物：其中取代基如所述。