(3Z,5E,9E,11Z,17E,19E)-(8S,14S,16R,24R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-14,16-dihydroxy-24-methyl-oxacyclotetracosa-3,5,9,11,17,19-hexaen-2-one | 208336-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3Z,5E,9E,11Z,17E,19E)-(8S,14S,16R,24R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-14,16-dihydroxy-24-methyl-oxacyclotetracosa-3,5,9,11,17,19-hexaen-2-one
• CAS: 208336-93-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅Si
• 分子量: 516.794
• InChiKey: JPPMLUFSDFYHMJ-PSZQPOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E,9E,11Z,17E,19E)-(8S,14S,16R,24R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-14,16-dihydroxy-24-methyl-oxacyclotetracosa-3,5,9,11,17,19-hexaen-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以50%的产率得到macrolactin A
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A、(+)-Macrolactin E 和 (-)-Macrolactinic Acid 的全合成：Stille 交叉偶联化学练习

  摘要：

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。

  DOI：

  10.1021/ja980203b
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,5E,9E,11Z,17E,19E)-(8S,14S,16R,24R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-methyl-14,16-bis-triethylsilanyloxy-oxacyclotetracosa-3,5,9,11,17,19-hexaen-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(3Z,5E,9E,11Z,17E,19E)-(8S,14S,16R,24R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-14,16-dihydroxy-24-methyl-oxacyclotetracosa-3,5,9,11,17,19-hexaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A、(+)-Macrolactin E 和 (-)-Macrolactinic Acid 的全合成：Stille 交叉偶联化学练习

  摘要：

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。

  DOI：

  10.1021/ja980203b