(5S)-4-tert-butoxycarbonylamino-6-cyclohexyl-3,3-dimethyl-4-oxohexanoic acid methylester | 133956-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-4-tert-butoxycarbonylamino-6-cyclohexyl-3,3-dimethyl-4-oxohexanoic acid methylester
• 英文别名: methyl (5S)-6-cyclohexyl-3,3-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxohexanoate
• CAS: 133956-90-8
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₅
• 分子量: 369.502
• InChiKey: ABHFVUAAAPVQDX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-4-tert-butoxycarbonylamino-6-cyclohexyl-3,3-dimethyl-4-oxohexanoic acid methylester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到(5R)-5-<(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-cyclohexylethyl>-4,4-dimethyl-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法将羟乙烯二肽等排体作为酶抑制剂的组成部分

  摘要：

  γ-内酯6,8,10和酯9是羟乙烯二肽等位异构体单元的前体，是由α-氨基酮分两步或三步立体合成的，收率很高。含有这些等排体的肽是某些天冬氨酰蛋白酶的有效抑制剂。对于C-2和C-4 ，（3S，4S）-取代的γ-内酯6的烷基化仅提供了顺式烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96101-0
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-cyclohexyl-alanyl-N-methyl-N-methoxy-amide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (5S)-4-tert-butoxycarbonylamino-6-cyclohexyl-3,3-dimethyl-4-oxohexanoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法将羟乙烯二肽等排体作为酶抑制剂的组成部分

  摘要：

  γ-内酯6,8,10和酯9是羟乙烯二肽等位异构体单元的前体，是由α-氨基酮分两步或三步立体合成的，收率很高。含有这些等排体的肽是某些天冬氨酰蛋白酶的有效抑制剂。对于C-2和C-4 ，（3S，4S）-取代的γ-内酯6的烷基化仅提供了顺式烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96101-0