3,4,6,7-tetramethoxyaristolactam | 56880-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 3,4,6,7-tetramethoxyaristolactam
• 英文别名: 4,5,14,15-tetramethoxy-10-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1,3,5,7,9(16),12,14-heptaen-11-one
• CAS: 56880-52-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: FRFJTTOEGGSJIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6,7-tetramethoxyaristolactam 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cepharanone
  参考文献：
  名称：

  Tributyltin(IV) hydride mediated free-radical syntheses of dehydrodibenzochromanones, dehydrodibenzocoumaranones and aristolactams

  摘要：

  We describe free radical cyclization of methyl bromophenylacetylphenylacetates to novel dehydrodibenzo[de,g]chromanones; oxidation of the latter compounds allowed the first total synthesis of dehydrodibenzo[cd,f]coumaranones, which are easily transformed into aristolactams.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00124-q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4,6,7-tetramethoxyaristolactam
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular aryne cycloaddition approach to aristolactams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76197-1

文献信息

• Total synthesis of aristolactam alkaloids via synergistic C–H bond activation and dehydro-Diels–Alder reactions
  作者：Mallu Chenna Reddy、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c7sc00161d

  日期：——

  concise total synthesis of aristolactam alkaloids by a synergistic combination of C–H bond activation and dehydro-Diels–Alder reactions is described. To achieve the synthesis two new synthetic methodologies, namely the oxidative cyclization of benzamides with vinyl sulfone leading to 3-methyleneisoindolin-1-ones via a ruthenium-catalyzed C–H bond activation, and a dehydro-Diels–Alder reaction followed by

  描述了通过 C-H 键活化和脱氢-Diels-Alder 反应的协同组合来简明地全合成马兜铃内酰胺生物碱。为了实现合成，采用了两种新的合成方法，即苯甲酰胺与乙烯基砜的氧化环化，通过钌催化的 C-H 键活化生成 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮，以及脱氢-狄尔斯-阿尔德反应，然后生成氟化物开发了 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮与苯炔的离子介导脱磺酰化。所提出的方法允许从容易获得的起始材料构建所有马兜铃内酰胺环。
• The intramolecular aryne cycloaddition approach to aporphinoids. A new total synthesis of aristolactams and phenanthrene alkaloids
  作者：Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00644-n

  日期：1995.9

  A new procedure for the total synthesis of aristolactams and phenanthrene alkaloids, based on the intramolecular Diels-Alder reaction between styrenes and arynes, is described.

  描述了一种基于苯乙烯和芳烃之间的分子内狄尔斯-阿尔德反应的全合成马兜铃内酰胺和菲生物碱的新方法。
• A simple, efficient route to the synthesis of dibenzocoumaranones and aristolactams.
  作者：Juan C. Estévez、M.Carmen Villaverde、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61213-3

  日期：1992.8

  We report the first synthesis of dibenzo[cdf]coumaranones that could be readily transformed into their nitrogen analogues, the aristolactams.
• ESTEVEZ, J. C.;ESTEVEZ, R. J.;GUITIAN, E.;VILLAVERDE, M. C.;CASTEDO, L., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5785-5786
  作者：ESTEVEZ, J. C.、ESTEVEZ, R. J.、GUITIAN, E.、VILLAVERDE, M. C.、CASTEDO, L.

  DOI：——

  日期：——