benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)pentyl>carbamate | 147169-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)pentyl>carbamate
• 英文别名: benzyl (1-tosylpentyl)carbamate；benzyl N-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpentyl]carbamate
• CAS: 147169-16-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: AEPFRXQPZOVPGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)pentyl>carbamate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (3S)-3-({[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-Oxymethyl Ketone Enolates for the Asymmetric Mannich Reaction. From Acetylene andN-Alkoxycarbonylimines toβ-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1063::aid-anie1063>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 氨基甲酸苄酯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)pentyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  吲哚和相关杂环与α-氨基砜的氨基烷基化反应中的离去基团和区域选择性开关

  摘要：

  研究了在碱性条件下用 α-酰氨基砜对吲哚和相关杂环进行区域选择性氨烷基化。采用 MeMgBr/MgBr2 系统的反应提供了高产率的 3-(1-氨基甲酰基烷基)吲哚。另一方面，使用 Cs2CO3 的反应仅以高产率提供 1-(1-氨基甲酰基烷基)吲哚。与之前报道的吲哚和 α-酰氨基砜之间的反应相比，第一个反应构成了 α-酰氨基砜的离去基团的转换，后者提供了 3-（1-芳基磺酰基烷基）吲哚。第二个反应构成了区域选择性的转换。还研究了从吡咯和 7-氮杂吲哚开始的这些 C-和 N-氨基烷基化的延伸。结构多样的氨基烷基化吲哚、吡咯、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300369

文献信息

• Three-Component Synthesis of α-Aminoperoxides Using Primary and Secondary Dialkylzinc Reagents with O₂ and α-Amido Sulfones
  作者：Alicia Monleón、Marc Montesinos-Magraner、Amparo Sanz-Marco、Gonzalo Blay、José R. Pedro

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01692

  日期：2020.7.17

  synthesis of unprecedented α-aminoperoxides bearing primary and secondary alkylperoxide substituents is described. Commercially available dialkylzinc reagents are oxidized with molecular oxygen and the consequent peroxide species react with stable (hetero)aromatic and aliphatic α-amido sulfones in excellent yields (>90%). The now available α-aminoperoxides are of potential interest in medicinal chemistry

  描述了一种合成前所未有的带有伯和仲烷基过氧化物取代基的α-氨基过氧化物的直接策略。市售的二烷基锌试剂被分子氧氧化，其后的过氧化物与稳定的（杂）芳族和脂族α-酰胺基砜反应，收率极高（> 90％）。目前可用的α-氨基过氧化物在药物化学中具有潜在的意义，特别是用于合成抗疟疾化合物。而且，反应条件的改变选择性地以良好的产率产生N，O-缩醛。
• Synthesis of Densely Functionalised 5-Halogen-1,3-oxazin-2-ones by Halogen-Mediated Regioselective Cyclisation of<i>N</i>-Cbz-Protected Propargylic Amines: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Alicia Monleón、Gonzalo Blay、Luis R. Domingo、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.201302089

  日期：2013.10.25

  A very efficient synthesis of 5‐halogen‐1,3‐oxazin‐2‐ones has been accomplished by the halocyclisation reaction of chiral nonracemic N‐carbobenzyloxy (N‐Cbz)‐protected propargylic amines by using I2, Br2 and Cl2 as electrophile sources. The nature of the halogen influences the reaction time and yield. However, in all cases the reaction is totally regioselective taking place through a 6‐endo‐dig process

  通过使用I 2，Br 2和Cl 2，通过手性非外消旋N-羰基苄氧基（N- Cbz）保护的炔丙基胺的卤环化反应，可以非常有效地合成5-卤素-1,3-恶嗪-2-酮作为亲电源。卤素的性质影响反应时间和产率。然而，在所有情况下，反应是通过一个完全6-区域选择性正在发生内切-挖过程不管卤素的和在起始材料上的取代基的性质。为了使实验结果合理化，已进行了B3LYP / 6-311G *水平的理论研究。
• Improved facile synthesis of α-amino phosphonates by the reaction of α-amido sulfones with dialkyl trimethyl silyl phosphites catalyzed by Fe(III) chloride
  作者：Boyapati Veeranjaneyulu、Biswanath Das

  DOI：10.1080/00397911.2016.1270323

  日期：2017.3.4

  ABSTRACT An improved efficient synthesis of α-amino phosphonates has been discovered by the reaction of N-benzyloxycarbonylamino sulfones with dialkyl trimethyl silyl phosphites in the presence of FeCl3 as a catalyst. The products were formed in high yields (86–94%) within 2–4 h. The catalyst is inexpensive, easily available, and highly active. The unreacted dialkyl trimetyl silyl phosphites can easily

  摘要 通过在 FeCl3 作为催化剂存在下，N-苄氧羰基氨基砜与二烷基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的反应，发现了一种改进的 α-氨基膦酸酯合成效率。产物在 2-4 小时内以高产率（86-94%）形成。该催化剂价格低廉、易于获得且活性高。由于其低沸点，未反应的二烷基三甲基亚磷酸甲硅烷基酯可以很容易地从产物中除去。砜可以方便地制备并且通常是稳定的。图形概要
• Catalytic Enantioselective Cyclopropylalkynylation of Aldimines Generated In Situ from α-Amido Sulfones
  作者：Alicia Monleón、Gonzalo Blay、José R. Pedro

  DOI：10.3390/molecules27123763

  日期：——

  procedure of synthesis of N-carbamoyl-protected propargylic amines substituted with a cyclopropyl group from α-amido sulfones and cyclopropylacetylene is described. The reaction is catalyzed by a chiral BINOL-type zinc complex and provides the corresponding products in good yields and enantioselectivities.

  描述了由α-酰胺基砜和环丙基乙炔合成被环丙基取代的N-氨基甲酰基保护的炔丙基胺的简便方法。该反应由手性 BINOL 型锌配合物催化，并以良好的收率和对映选择性提供相应的产物。
• Pearson, William H.; Lindbeck, Aline C.; Kampf, Jeff W., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 7, p. 2622 - 2633
  作者：Pearson, William H.、Lindbeck, Aline C.、Kampf, Jeff W.

  DOI：——

  日期：——