1-(3-phenoxybenzyl)-2-(3-phenoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1293397-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-phenoxybenzyl)-2-(3-phenoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3-Phenoxyphenyl)-1-[(3-phenoxyphenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 1293397-98-4
• 化学式: C₃₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 468.555
• InChiKey: OHSMDWDODFMWRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基苄醇 、 邻苯二胺 在 C₁₃H₁₆MnN₂O₃S⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到1-(3-phenoxybenzyl)-2-(3-phenoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  分子定义的非膦锰（I）配合物直接催化芳香二胺和醇选择性合成2-取代和1,2-二取代的苯并咪唑

  摘要：

  在这里，我们介绍了通过芳族二胺与伯醇的无受体脱氢偶联选择性合成2取代和1，2-二取代的苯并咪唑。该反应由不含膦的三齿NNS配体衍生的锰（I）配合物催化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01316

文献信息

• Synthesis of functionalized benzimidazoles and quinoxalines catalyzed by sodium hexafluorophosphate bound Amberlite resin in aqueous medium
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.045

  日期：2012.11

  for the selective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines in water–methanol (1:1) mixture with the aid of resin bound hexafluorophosphate ion as catalyst is reported. The method is also effective for the incorporation of quinoxaline nucleus at the A ring of pentacyclic triterpenoid, friedelin. A plausible mechanism for the formation of disubstituted benzimidazole has also been suggested

  报道了一种非常简单，环保和通用的方法，该方法可通过树脂结合的六氟磷酸根离子作为催化剂，在水-甲醇（1：1）混合物中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹喔啉。该方法对于在五环三萜类化合物Friedelin的A环上引入喹喔啉核也是有效的。还已经提出了形成二取代的苯并咪唑的合理机理。
• Catalytic role of sodium dodecyl sulfate: Selective synthesis of 1, 2-disubstituted benzimidazoles in water
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.01.005

  日期：2011.3

  A simple and efficient procedure for the synthesis of 1, 2-disubstituted benzimidazoles has been developed by a one-pot reaction of o-phenylenediamine with both aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of sodium dodecyl sulfate in aqueous medium at room temperature in open air without any organic solvent. The surfactant is recycled. A plausible mechanistic approach has also been suggested.

  在室温下，在水性介质中，在十二烷基硫酸钠存在下，邻苯二胺与芳族和脂族醛同时进行一锅反应，已开发出一种简单有效的合成1，2-二取代苯并咪唑的方法。没有任何有机溶剂。表面活性剂被回收。还提出了一种可行的机械方法。
• Highly selective synthesis of libraries of 1,2-disubstituted benzimidazoles using silica gel soaked with ferric sulfate
  作者：Susmita Paul、Basudeb Basu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.129

  日期：2012.8

  An efficient and highly selective synthesis of functionalized 1,2-benzimidazoles has been developed under solvent-free conditions at ambient temperature using eco-friendly ferric sulfate soaked with silica [iron(III)sulfate–silica]. Recycling of the solid support up to six runs was investigated with appreciable yield and selectivity of the product.

  在无溶剂条件下，使用浸有二氧化硅[硫酸铁（III）-二氧化硅]的环保型硫酸铁，在无溶剂条件下开发了一种高效且高度选择性的功能化1,2-苯并咪唑合成方法。研究了多达六次运行的固相支持物的回收率，并且产品具有明显的收率和选择性。
• γ-Maghemite-silica nanocomposite: A green catalyst for diverse aromatic N-heterocycles
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal、Raju Subba

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.06.026

  日期：2013.11

  gamma-Maghemite-silica nanocomposite has been applied as a green catalyst to synthesize variety of aromatic N-heterocycles under solvent free conditions. Characterization was done by modern analytical tools (UV, IR, AAS, DSC, EDXRF, powdered XRD, EPR, Mossbauer and TEM). Mild reaction conditions and recyclability have made the present protocol both environmentally and economically viable. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.