Thiophenyl difluoroiodomethyl ether | 272788-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Thiophenyl difluoroiodomethyl ether
• 英文别名: iododifluoromethyl phenyl thioether；difluoroiodomethylsulfanylbenzene；iododifluormethanebenzylthiol；difluoro(phenylthio)methyl iodide；PhSCF2I；(Difluoroiodomethylthio)benzene；[difluoro(iodo)methyl]sulfanylbenzene
• CAS: 272788-38-2
• 化学式: C₇H₅F₂IS
• 分子量: 286.084
• InChiKey: GDVMCRXXFAVQCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-pentenol 、 Thiophenyl difluoroiodomethyl ether 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氟碘甲基硫烷基苯的新制备及其由连二亚硫酸钠引发的不饱和化合物的自由基加成

  摘要：

  二氟碘甲基硫烷基苯（3a）和1-氯-4-二氟碘甲基硫烷基苯（3b）是通过与不饱和化合物（如烯烃，乙炔基苯，戊-4-烯-1-醇和戊-4-烯醇）反应而形成的新型高效二氟甲基化试剂。由Na 2 S 2 O 4引发的酸，以中等至良好的产率得到相应的加合物，四氢呋喃衍生物和含二氟亚甲基的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.018
• 作为产物：
  描述：

  [(bromodifluoromethyl)sulfanyl]benzene 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 168000.0h， 以56%的产率得到Thiophenyl difluoroiodomethyl ether
  参考文献：
  名称：

  AIBN引发自由基加成的宝石-difluorinated烷基碘于炔烃和的Pd催化的Sonogashira偶联反应Ë苯基二氟乙烯碘化物与末端炔烃

  摘要：

  加入宝石-difluorinated烷基碘于由AIBN引发炔整齐，得到相应的二氟亚甲基乙烯基碘化物其中芳族乙炔的立体选择性是很高的。在催化钯的存在下，E-苯基二氟亚甲基乙烯基碘与末端炔的进一步偶联反应得到取代的二氟烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.087

文献信息

• Sodium dithionite initiated reaction of pent-4-en-1-amines with fluoroalkyl iodides for the synthesis of 2-fluoroalkyl pyrrolidine derivatives
  作者：Yaoping Zhu、Xueyan Yang、Xiang Fang、Xianjin Yang、LingLing Ye、Wei Cai、Yan Zhang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.090

  日期：2011.2

  Pent-4-en-1-amines are reactive to fluoroalkyl iodides with respect to sodium dithionite initiated free radical addition reactions. We report here the development of a novel and efficient synthesis of 2-fluoroalkyl pyrrolidine derivatives by sodium dithionite initiated one-pot reaction of pent-4-en-1-amines bearing various protecting groups with fluoroalkyl iodides. Among which, the N-benzyl-pent-4-en-1-amine

  关于连二亚硫酸钠引发的自由基加成反应，Pent-4-en-1-胺与氟代烷基碘有反应性。我们在这里报告通过连二亚硫酸钠引发的新型有效合成2-氟烷基吡咯烷衍生物的开发，该合成引发了带有氟烷基碘的带有各种保护基团的戊-4-烯-1-胺的一锅法反应。其中，N-苄基-戊-4-烯-1-胺在本研究中显示出对反应条件的最佳耐受性，可提供所需的加合物3，中度至良好收率为65-85％。
• One-Pot Addition-Intramolecular N-Cyclization of Carbamates Mediated by Alkali Metallic Reagents as an Approach to 4-(Fluoroalkyl)oxazolidin-2-ones
  作者：Xiang Fang、Fan-Hong Wu、Xue-Yan Yang、Zheng-Hua Ju、Yun-Li Hu

  DOI：10.1055/s-0030-1260239

  日期：2011.11

  straightforward strategy for the synthesis of 4-(fluoroalkyl)oxazolidin-2-ones via one-pot addition-intramolecular N-cyclization of allyl carbamates with fluoroalkyl iodides is presented. The reaction proceeded in moderate to good yield through regiocontrol and an increase in the reactivity of the ambident nucleophiles by the use of alkali metallic reagents. allyl carbamates - 4-(fluoroalkyl)oxazolidin-2-ones -

  提出了一种温和简单的策略，通过一锅加成-分子内烯丙基氨基甲酸酯与氟代烷基碘的N-环化反应，合成4-（氟代烷基）恶唑烷-2-酮。通过区域控制和使用碱金属试剂增加环境亲核试剂的反应性，反应以中等至良好的产率进行。 氨基甲酸烯丙酯-4-（氟烷基）恶唑烷-2-酮-加成-分子内N-环化-碱金属试剂
• Sodium Dithionite Initiated Addition-lactonization of 2-Acyl- amino-4-pentenoic Acids with Fluoroalkyl Iodides to Synthesize 4-Fluoroalkyl-2-acylamino-4-butyrolactones
  作者：Xueyan Yang、Xianjin Yang、Shengjie Zhu、Lingling Ye、Yang Chen、Guanlong Chen、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201090375

  日期：2010.11

  4‐Fluoroalkyl‐2‐acylamino‐4‐butyrolactones were afforded in moderate yields by the sodium dithionite initiated one‐pot addition‐lactonization reaction of polyfluoroalkyl iodides with 2‐acylamino‐4‐pentenoic acids.

  亚硫酸氢钠引发的多氟烷基碘与2-酰基氨基-4-戊烯酸的一锅加成-内酯化反应提供了中等收率的4-氟烷基-2-酰基氨基-4-丁内酯。
• The reactions of difluorodiiodomethane with nucleophiles
  作者：Yong Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00228-6

  日期：2000.3

  Treatment of difluorodiiodomethane with phenoxides (ArO-) in DMF at room temperature gives ArOCF2I in 7-15%, the carbonates (ArOCO2Ar) being the major products, while with thiophenoxides affords difluoromethylene derivatives (ArSCF2I, ArSCF2SAr, and ArSCF2H) also in low yields. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Stereoselective cycloaddition–lactonization reaction of 2-allyl-4-pentenoic acids with polyfluoroalkyl iodides. An efficient synthesis of polyfluoroalkyl-containing bicyclolactone derivatives
  作者：Xueyan Yang、Xianjin Yang、Wei Pan、Ying Wang、Wei Cai、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.002

  日期：2010.9

  Polyfluoroalkyl-containing bicyclolactones were synthesized via the sodium dithionite-initiated cyclo-addition lactonization reaction of 2-allyl-4-pentenoic acids and polyfluoroalkyl iodides. The chemo- and stereo-selectivity of the cycloaddition lactonization reaction strongly depended on the space hindrance of 2-substituent in 2-allyl-4-pentenoic acids. The reaction was believed to proceed through a tandem free radical addition-lactonization process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.