3-(4-methoxyphenyl)cinnoline | 7678-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)cinnoline
• CAS: 7678-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: HSSCLTPEOFVODC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-(4-methoxyphenyl)dihydrocinnoline-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)cinnoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联C ？N键形成：功能化的五氢苯酚的高效年轮合成

  摘要：

  倾斜合成法：易于获得的铜催化剂，简单的酰肼亲核试剂和已建立的双官能团构建基团的组合，提供了一条新的，灵活的途径，可用于开发欠发达的芳族杂环类-辛啉（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201529

文献信息

• Multicomponent Coupling Cyclization Access to Cinnolines via in Situ Generated Diazene with Arynes, and α-Bromo Ketones
  作者：Wen-Ming Shu、Jun-Rui Ma、Kai-Lu Zheng、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03236

  日期：2016.1.15

  A transition-metal-free multicomponent coupling cyclization reaction was explored involving arynes, tosylhydrazine, and α-bromo ketones. The reaction proceeds via a formal [2 + 2 + 2] cycloaddition, giving access to cinnoline derivatives in moderate yields under mild conditions. Three chemical bonds were formed—two C–N bonds and one C–C bond—in a single step.

  探索了一种无过渡金属的多组分偶联环化反应，涉及芳烃，甲苯磺酰肼和α-溴代酮。该反应通过正式的[2 + 2 + 2]环加成反应进行，在温和条件下以中等收率获得肉桂酸衍生物。一步就形成了三个化学键-两个C–N键和一个C–C键。
• Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Cyclization of N-Methyl-N-phenylhydrazones: Synthesis of Cinnolines
  作者：Guangwu Zhang、Jinmin Miao、Yan Zhao、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201204339

  日期：2012.8.13

  The title reaction proceeds through an oxidation/cyclization sequence, thus representing the first copper‐catalyzed coupling reaction of hydrazones through a CH bond functionalization process (see scheme; DMF=N,N′‐dimethylformamide, Py=pyridine). The method provides an environmentally friendly and atom‐efficient approach to biologically active cinnoline derivatives.

  O 2 占主导地位：标题反应按氧化/环化顺序进行，因此代表through通过CH键官能化过程进行的首次铜copper偶联反应（请参阅示意图； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺，Py =吡啶）。该方法为生物活性的cinnoline衍生物提供了一种环境友好且原子效率高的方法。
• Intramolecular redox cyclization reaction access to cinnolines from 2-nitrobenzyl alcohol and benzylamine <i>via</i> intermediate 2-nitrosobenzaldehyde
  作者：Yun Sa、Mao-Xin Cai、Xin Lv、Ai-Bin Wu、Wen-Ming Shu、Wei-Chu Yu

  DOI：10.1039/d2ra06523a

  日期：——

  A transition-metal-free intramolecular redox cyclization reaction for the synthesis of cinnolines has been developed from 2-nitrobenzyl alcohol and benzylamine. Mechanistic investigations disclosed the involvement of a key intramolecular redox reaction, followed by condensation, azo isomerization to hydrazone, cyclization, and aromatization to form the desired products. Notably, the formation of intermediate

  以 2-硝基苯甲醇和苯甲胺为原料，开发了一种无过渡金属的分子内氧化还原环化反应，用于合成肉啉。机理研究揭示了关键的分子内氧化还原反应的参与，随后是缩合、偶氮异构化为腙、环化和芳构化以形成所需产物。值得注意的是，中间体 2-亚硝基苯甲醛和 ( E )-2-(2-亚苄基肼基) 苯甲醛的形成在这种转化中起着重要作用。
• TMP–Magnesium and TMP–Zinc Bases for the Regioselective Metalation of the Cinnoline Scaffold
  作者：Thomas Klatt、Daniela Sustac Roman、Thierry León、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol5001999

  日期：2014.2.21

  A regioselective functionalization of cinnolines in positions 3 and 8 using metalations has been developed. This involves either the use of a frustrated Lewis pair consisting of BF3 center dot Et2O and TMP2Mg center dot 2LiCl or the in situ generated base TMP2Zn center dot 2MgCl(2)center dot 2LiCl. Successive metalations allow the preparation of 3,8-disubstituted cinnolines. Various functionalizations by acylation, allylation, and cross-coupling reactions with aryl halides or alkenyl iodides were carried out successfully.