1,10-bis(5-tert-butyl-3-formyl-2-methoxyphenyl)decane | 355118-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,10-bis(5-tert-butyl-3-formyl-2-methoxyphenyl)decane
• 英文别名: 5-Tert-butyl-3-[10-(5-tert-butyl-3-formyl-2-methoxyphenyl)decyl]-2-methoxybenzaldehyde
• CAS: 355118-34-2
• 化学式: C₃₄H₅₀O₄
• 分子量: 522.769
• InChiKey: DBQAPSLRVGAISD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-bis(5-tert-butyl-3-formyl-2-methoxyphenyl)decane 在 benzyltrimethylammonium tribromide 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 71.08h， 生成 5,21-di-tert-butyl-8,24-dimethoxy[2.10]metacyclophane-1-yne
  参考文献：
  名称：

  中型独眼巨人。第57部分。[2.的合成，构象和立体动力学。n ]元环phan-1-烯及其转化为[2。n ] metacyclophan-1-ynes

  摘要：

  抗-和顺- [2.8] Metacyclophan -1-烯烃3a中，这两者都是构象刚性结构，是在良好的产率通过一个的McMurry环化来制备1,8-双（5-叔丁基-3-甲酰基-2-甲氧基苯基）辛烷 2a。同样，麦克默里环化 的 1,10-双（5-叔丁基-2-甲氧基-3-甲酰基苯基）癸烷 2b以良好的产率提供了（E）-和（Z）-[2.10]-间环phan-1-烯 3b。E和Z结构的分配通过以下方法确认1 H-NMR 分析和单晶X射线衍射研究。 溴化（E）-和（Z）-3b的苄基三甲基三溴化铵仅提供桥连双键的顺式加合物4b。当用钾叔丁醇在80℃下回流HOBu t 3小时后，溴加成物meso - 4b以93％的收率得到了脱氢溴化产物[2.10] metacyclophan-1-yne 6b，以及1-bromo [2.10] metacyclophan-1-ene 5b。产率7％；与溴加合物的相同反应DL

  DOI：

  10.1039/b010205i
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butyl-2-methoxyphenylmagnesium bromide 在 copper(I) bromide 六甲基磷酰三胺 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,10-bis(5-tert-butyl-3-formyl-2-methoxyphenyl)decane
  参考文献：
  名称：

  中型独眼巨人。第57部分。[2.的合成，构象和立体动力学。n ]元环phan-1-烯及其转化为[2。n ] metacyclophan-1-ynes

  摘要：

  抗-和顺- [2.8] Metacyclophan -1-烯烃3a中，这两者都是构象刚性结构，是在良好的产率通过一个的McMurry环化来制备1,8-双（5-叔丁基-3-甲酰基-2-甲氧基苯基）辛烷 2a。同样，麦克默里环化 的 1,10-双（5-叔丁基-2-甲氧基-3-甲酰基苯基）癸烷 2b以良好的产率提供了（E）-和（Z）-[2.10]-间环phan-1-烯 3b。E和Z结构的分配通过以下方法确认1 H-NMR 分析和单晶X射线衍射研究。 溴化（E）-和（Z）-3b的苄基三甲基三溴化铵仅提供桥连双键的顺式加合物4b。当用钾叔丁醇在80℃下回流HOBu t 3小时后，溴加成物meso - 4b以93％的收率得到了脱氢溴化产物[2.10] metacyclophan-1-yne 6b，以及1-bromo [2.10] metacyclophan-1-ene 5b。产率7％；与溴加合物的相同反应DL

  DOI：

  10.1039/b010205i

文献信息

• Synthesis and Structure of 1,2-Dimethylene[2.10]metacyclophane and Its Conversion into Chiral [10]Benzenometacyclophanes
  作者：Thamina Akther、Md. Monarul Islam、Taisuke Matsumoto、Junji Tanaka、Pierre Thuéry、Carl Redshaw、Takehiko Yamato

  DOI：10.1002/ejoc.201601647

  日期：2017.4.3

  Bromination of 5,21-di-tert-butyl-8,24-dimethoxy-1,2-dimethyl[2.10]metacyclophan-1-ene (MCP-1-ene; 1) with benzyltrimethylammonium tribromide exclusively afforded 1,2-bis(bromomethyl)-5,21-di-tert-butyl-8,24-dimethoxy[2.10]MCP-1-ene (2). Debromination of 2 with Zn and AcOH in CH₂Cl solution at room temperature for 24 h produced dimethylene[2.10]MCP 7 in 92 % yield, which is a stable solid compound

  5,21-二叔丁基-8,24-二甲氧基-1,2-二甲基[2.10]metacyclophan-1-ene (MCP-1-ene; 1) 与苄基三甲基三溴化铵的溴化反应专门提供 1,2-bis (溴甲基)-5,21-二叔丁基-8,24-二甲氧基[2.10]MCP-1-烯(2)。在室温下用 Zn 和 AcOH 在 CH 2 Cl 溶液中将 2 脱溴 24 小时，以 92% 的产率产生二亚甲基[2.10]MCP 7，它是一种稳定的固体化合物。用乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 处理化合物 7，得到 1,2-(3',6'-二氢苯并)-5,21-二叔丁基-8,24-二甲氧基[2.10]MCP-4',5 '-二甲基羧酸酯 (8) 收率良好。Diels-Alder 加合物 8 通过与 2,3-二氯-5,6-二氰基芳构化反应，转化为一种新颖的、固有手性的芳基桥连二甲氧基 [2.10] MCP-4',5'-二甲基羧酸酯
• Yamato, Takehiko; Hironaka, Tohru; Miyamoto, Shinpei, Journal of Chemical Research, 2006, # 6, p. 393 - 395
  作者：Yamato, Takehiko、Hironaka, Tohru、Miyamoto, Shinpei

  DOI：——

  日期：——