[(S)-1-[(R)-1-({[(S)-2-(N'-Acetyl-hydrazino)-1-benzyl-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-3-methanesulfonyl-propylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 74086-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-[(R)-1-({[(S)-2-(N'-Acetyl-hydrazino)-1-benzyl-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-3-methanesulfonyl-propylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: BOC-Tyr-(D)-Met(O2)-Gly-Phe-NHNH-COCH3；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2R)-1-[[2-[[(2S)-1-(2-acetylhydrazinyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-4-methylsulfonyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 74086-47-8
• 化学式: C₃₂H₄₄N₆O₁₀S
• 分子量: 704.802
• InChiKey: JLKJQLLTCXTGQC-ZNZIZOMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-[(R)-1-({[(S)-2-(N'-Acetyl-hydrazino)-1-benzyl-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-3-methanesulfonyl-propylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (R)-N-{[(S)-2-(N'-Acetyl-hydrazino)-1-benzyl-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-2-[(S)-2-amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-4-methanesulfonyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on enkephalin analogs. III. A highly potent enkephalin analog, H-Tyr-D-Met(O)-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3.

  摘要：

  合成了35种在第2位进行取代的脑啡肽四肽酰基酰肼类似物。在H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R=低级烷基）的第2位上，用D-Met（O）、D-Gln、D-Glu（NH-CH3）或D-Thr取代D-Ala，增强了镇痛效力，但用D-Glu或Ser取代则得到没有镇痛活性的类似物。在合成的类似物中，D-Met（O）-类似物效力最强，H-Tyr-D-Met（O）-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3在小鼠皮下注射后显示的镇痛活性是吗啡的四倍。讨论了类似脑啡肽四肽在第2位的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3646
• 作为产物：
  描述：

  BOC-(D)-Met(O2)-Gly-Phe-NHNH-COCH3 、 N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-tyrosyl p-nitrobenzyl ester 以the desired compound is obtained in a similar manner to (V) of Example 26的产率得到[(S)-1-[(R)-1-({[(S)-2-(N'-Acetyl-hydrazino)-1-benzyl-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-3-methanesulfonyl-propylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrapeptidehydrazide derivatives

  摘要：

  具有以下一般式（I）的新型四肽酸酐衍生物，包括其药学上可接受的酸盐： ##STR1## [其中R.sub.1是氢或低级烷基；R.sub.2是氢或D-.alpha.-氨基酸的侧链；R.sub.3是氢或低级烷基；R.sub.4是氢，或饱和或不饱和的直链或支链低级脂肪酰基，该基团可以选择性地被羟基，氨基，低级烷氧基，卤素，氧代，低级烷硫基或低级烷硫氧化物取代]，可用作镇痛剂。

  公开号：

  US04277394A1