6-anilino-5-formyl-1,3-dimethyluracil | 89549-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-anilino-5-formyl-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-6-(phenylamino)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbaldehyde；4-anilino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 89549-91-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: CKTZCGDISVTAFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  382.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-anilino-5-formyl-1,3-dimethyluracil 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到1,3-dimethylpyrimido<4,5-b>quinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Hirota, Kosaku; Maruhashi, Kazuo; Asao, Tetsuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 3959 - 3966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-1,3-dimethyluracil 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.17h， 生成 6-anilino-5-formyl-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Hirota, Kosaku; Maruhashi, Kazuo; Asao, Tetsuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 3959 - 3966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enamine-induced Ring Transformations of 6-Substituted 5-Formyl-1,3-dimethyluracils†
  作者：Harjit Singh、Dolly、Swapandeep Singh Chimni、Subodh Kumar

  DOI：10.1039/a708683k

  日期：——

  5-Formyl-1,3,6-trimethyluracil 1 undergoes facile ring transformation with enamines under acidic conditions to provide 1-heteroaroyl-1,3-dimethylurea derivatives.

  在酸性条件下，5-甲酰基-1,3,6-三甲基尿嘧啶 1 与烯胺类化合物发生简便的环转变，生成 1-异戊酰基-1,3-二甲基脲衍生物。
• Pyrimidines. part LIIX. The Dimroth Rearrangement of 6-Aminouracil Derivatives.
  作者：Kosaku HIROTA、Pei-Zhou NI、Akiyuki SUZUKI、Hideki TAKASU、Yukio KITADE、Yoshifumi MAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2839

  日期：——

  The reaction of 6-amino-5-formyl (or acetyl) uracils (4) possessing a phenyl group at the 1-position with caustic alkali resulted in Dimroth rearrangement to give 6-anilino-5-formyl (or acetyl) uracils (5). This is the first example of Dimroth rearrangement observed in the uracil ring system. The presence of both the N1-phenyl group and the 5-formyl (or acetyl) group on the uracil ring is requisite for the occurrence of the rearrangement.

  6-氨基-5-甲酰基（或乙酰基）尿嘧啶（4）在1位上带有苯基，与苛性碱反应，发生迪姆罗特重排，生成6-苯胺基-5-甲酰基（或乙酰基）尿嘧啶（5）。这是迪姆罗特重排首次在尿嘧啶环系中观察到的实例。尿嘧啶环上同时存在N1-苯基和5-甲酰基（或乙酰基）基团是发生重排的必要条件。
• HIROTA, KOSAKU;MARUHASHI, KAZUO;ASAO, TETSUJI;KITAMURA, NORIHIKO;MAKI, YO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 3959-3966
  作者：HIROTA, KOSAKU、MARUHASHI, KAZUO、ASAO, TETSUJI、KITAMURA, NORIHIKO、MAKI, YO+

  DOI：——

  日期：——
• Hirota, Kosaku; Maruhashi, Kazuo; Asao, Tetsuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 3959 - 3966
  作者：Hirota, Kosaku、Maruhashi, Kazuo、Asao, Tetsuji、Kitamura, Norihiko、Maki, Yoshifumi、Senda, Shigeo

  DOI：——

  日期：——