4-N-Boc-1-cinnamylpiperidine | 696588-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-N-Boc-1-cinnamylpiperidine
• CAS: 696588-13-3
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 316.444
• InChiKey: WJFAJUXLFOUZSL-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-Boc-1-cinnamylpiperidine 在 盐酸 、 PS-DCC 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[1-((E)-3-Phenyl-allyl)-piperidin-4-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of aminopiperidine benzamides as MCHr1 antagonists

  摘要：

  The identification of a novel series of benzamide-containing MCHr1 antagonists is described. Compound 22 displayed moderate efficacy in a diet induced obesity mice model. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.023
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁氧羰基氨基哌啶 、 肉桂基氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到4-N-Boc-1-cinnamylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Identification of aminopiperidine benzamides as MCHr1 antagonists

  摘要：

  The identification of a novel series of benzamide-containing MCHr1 antagonists is described. Compound 22 displayed moderate efficacy in a diet induced obesity mice model. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.023

文献信息

• Discovery and Characterization of Aminopiperidinecoumarin Melanin Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonists
  作者：Philip R. Kym、Rajesh Iyengar、Andrew J. Souers、John K. Lynch、Andrew S. Judd、Ju Gao、Jennifer Freeman、Mathew Mulhern、Gang Zhao、Anil Vasudevan、Dariusz Wodka、Christopher Blackburn、Jim Brown、Jennifer Lee Che、Courtney Cullis、Su Jen Lai、Matthew J. LaMarche、Tom Marsilje、Jon Roses、Todd Sells、Brad Geddes、Elizabeth Govek、Michael Patane、Dennis Fry、Brian D. Dayton、Sevan Brodjian、Doug Falls、Michael Brune、Eugene Bush、Robin Shapiro、Victoria Knourek-Segel、Thomas Fey、Cathleen McDowell、Glenn A. Reinhart、Lee C. Preusser、Kennan Marsh、Lisa Hernandez、Hing L. Sham、Christine A. Collins

  DOI：10.1021/jm050598r

  日期：2005.9.1

  4-(1-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylpiperidine-4-ylmethyl)-6-chlorochromen-2-one (7) is a potent, orally bioavailable melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHr1) antagonist that causes dose-dependent weight loss in diet-induced obese mice. Further evaluation of 7 in an anesthetized dog model of cardiovascular safety revealed adverse hemodynamic effects at a plasma concentration comparable to the minimally effective therapeutic concentration. These results highlight the need for scrutiny of the cardiovascular safety profile of MCHr1 antagonists.