4-benzyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile | 60431-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-benzyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile；4-benzyl-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 60431-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: NLZFKWXOGMCTDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-benzyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的有机光诱导香豆素的脱羧烷基化。

  摘要：

  已经报道了香豆素的无金属且温和的，光诱导的脱羧4-位烷基化。通过利用曙红Y的可见光吸收率从N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯还原生成烷基自由基，已经引发了光诱导的单电子转移。根据N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯的性质（衍生自伯，仲和叔羧酸），合成了几种饱和和不饱和的C-4烷基化香豆素。对照实验和光物理研究均支持基于自由基的选择性烷基化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00977

文献信息

• Redox activated amines in the organophotoinduced alkylation of coumarins
  作者：Shashank Singh、Krishna N. Tripathi、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/d2ob00943a

  日期：——

  represents the quintessential scaffold of many natural products. While C-3 alkylation is easily achievable, effective greener strategies for C-4 alkylation have been less forthcoming. Herein, we report a metal-free photoinduced deaminative strategy for C-4 alkylation of coumarins using redox activated secondary and benzylic amine derived Katritzky pyridinium salts.

  香豆素核心代表了许多天然产品的典型支架。虽然 C-3 烷基化很容易实现，但 C-4 烷基化的有效绿色策略却不太容易实现。在此，我们报告了一种使用氧化还原活化的仲胺和苄胺衍生的 Katritzky 吡啶鎓盐对香豆素进行 C-4 烷基化的无金属光诱导脱氨基策略。
• CLINGING R.; DEAN F. M.; HOUGHTON L. E.; PARK B. K., TETRAHEDRON LETT, <TELE-AY>, 1976, NO 15, 1227-1228
  作者：CLINGING R.、 DEAN F. M.、 HOUGHTON L. E.、 PARK B. K.

  DOI：——

  日期：——