allyl(2-p-toluenesulfonyloxyphenyl)amine | 357604-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl(2-p-toluenesulfonyloxyphenyl)amine
• 英文别名: [2-(Prop-2-enylamino)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 357604-45-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: CSPQXISWYDHDMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-乙炔基苯甲醚 、 allyl(2-p-toluenesulfonyloxyphenyl)amine 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到(Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-4-allyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的三组分偶联反应高效立体选择性合成苯并恶嗪

  摘要：

  据报道，通过三组分偶联和随后的O-环化方便地一锅合成1,4-苯并恶嗪。本反应提供了从醛，胺和炔烃以高产率至高产率官能化1，4-苯并恶嗪衍生物的有效方案。此外，O-环化过程是完全区域和立体选择性的，仅获得六元环及其Z-异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.080
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-prop-2'-ynylamino)phenyl p-toluenesulfonate 在 indium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以95%的产率得到allyl(2-p-toluenesulfonyloxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Selective Reduction of Terminal Alkynes to Alkenes by Indium Metal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010262z

文献信息

• Selective Reduction of Terminal Alkynes to Alkenes by Indium Metal
  作者：Brindaban C. Ranu、Jyotirmoy Dutta、Sankar K. Guchhait

  DOI：10.1021/jo010262z

  日期：2001.8.1
• Efficient stereoselective synthesis of benzoxazines via copper-catalyzed three-component coupling reactions
  作者：Xiaobing Xu、Linfeng Liang、Jun Liu、Jingyu Yang、Lugen Mai、Yanzhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.080

  日期：2009.1

  A convenient one-pot synthesis of 1,4-benzoxazines via three-component coupling and subsequent O-cyclization is reported. The present reaction provides an efficient protocol to functionalized 1,4-benzoxazine derivatives in good to high yields from aldehydes, amines and alkynes. Furthermore, the O-annulation process is completely regio- and stereoselective, only the six-membered rings and its Z-isomers

  据报道，通过三组分偶联和随后的O-环化方便地一锅合成1,4-苯并恶嗪。本反应提供了从醛，胺和炔烃以高产率至高产率官能化1，4-苯并恶嗪衍生物的有效方案。此外，O-环化过程是完全区域和立体选择性的，仅获得六元环及其Z-异构体。