[(E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-prop-2-en-(E)-ylidene]-phenyl-amine | 865809-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-prop-2-en-(E)-ylidene]-phenyl-amine
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 865809-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: WNAQRMUFEUSNIR-VALNIMGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-prop-2-en-(E)-ylidene]-phenyl-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (3aRS,4RS,9RS,9aSR)-6-methoxy-9-[(3SR)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-3-oxo-2-phenyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-benzo[f]isoindole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多米诺三组分N-酰化/[4 + 2]环加成/桤木烯合成多取代苯并[f]异吲哚-4-羧酸

  摘要：

  以肉桂胺（3-芳基烯丙胺）、马来酰亚胺和马来酸酐为原料，通过新的三组分反应（3CR）合成了不同取代的部分饱和苯并[f]异吲哚-4-羧酸。该过程包括马来酸酐对胺的N-酰化、乙烯基芳烃的分子内 [4 + 2] 环加成（IMDAV 反应）以及 Diels-Alder 中间体和马来酰亚胺之间的 Alder-ene 反应。所有反应步骤均以高度区域和立体选择性的方式进行，提供五个相邻的手性中心并产生标题化合物的单一非对映异构体。通过热条件或使用软路易斯酸（Yb(OTf) 3 ）作为催化剂来确保转化效率。通过动态19 F NMR研究了 3CR 的动力学和机理。根据 NMR 数据和密度泛函理论 (DFT) 计算，IMDAV（而非 Alder-ene）反应是整个过程的限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01476
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-prop-2-en-(E)-ylidene]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  多米诺三组分N-酰化/[4 + 2]环加成/桤木烯合成多取代苯并[f]异吲哚-4-羧酸

  摘要：

  以肉桂胺（3-芳基烯丙胺）、马来酰亚胺和马来酸酐为原料，通过新的三组分反应（3CR）合成了不同取代的部分饱和苯并[f]异吲哚-4-羧酸。该过程包括马来酸酐对胺的N-酰化、乙烯基芳烃的分子内 [4 + 2] 环加成（IMDAV 反应）以及 Diels-Alder 中间体和马来酰亚胺之间的 Alder-ene 反应。所有反应步骤均以高度区域和立体选择性的方式进行，提供五个相邻的手性中心并产生标题化合物的单一非对映异构体。通过热条件或使用软路易斯酸（Yb(OTf) 3 ）作为催化剂来确保转化效率。通过动态19 F NMR研究了 3CR 的动力学和机理。根据 NMR 数据和密度泛函理论 (DFT) 计算，IMDAV（而非 Alder-ene）反应是整个过程的限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01476

文献信息

• Homogeneous Hydrogenation with a Cobalt/Tetraphosphine Catalyst: A Superior Hydride Donor for Polar Double Bonds and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ya-Nan Duan、Xiaoyong Du、Zhikai Cui、Yiqun Zeng、Yufeng Liu、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

  The development of catalysts based on earth abundant metals in place of noble metals is becoming a central topic of catalysis. We herein report a cobalt/tetraphosphine complex catalyzed homogeneous hydrogenation of polar unsaturated compounds using an air- and moisture-stable and scalable precatalyst. By activation with potassium hydroxide, this cobalt system shows both high efficiency (up to 24000

  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。
• Synthesis of spirocyclic 1,3-oxazines via three-component reactions of α,β-unsaturated N-arylaldimines, dialkyl acetylenedicarboxylate and quinones
  作者：Jing Zhang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.051

  日期：2015.9

  structurally diverse spirocyclic 1,3-oxazines were conveniently prepared from three-component reactions of α,β-unsaturated N-arylaldimines, dialkyl acetylenedicarboxylate and quinones in dry acetonitrile without catalyst. Various quinones including p-benzoquinone, 1,4-naphthoquinone, acenaphthenequinone, and phenanthrenequinone as well as benzil were successfully used in the reaction to give the corresponding

  在无催化剂的情况下，在无水乙腈中，由α，β-不饱和N-芳基亚胺，乙炔二羧酸二烷基酯和醌的三组分反应可方便地制备一系列结构多样的螺环1,3-恶嗪。反应中成功使用了各种对苯二酚，包括对-苯醌，1,4-萘醌，，菲和苯醌，以及苯甲腈，以高收率得到了相应的螺环1,3-恶嗪。通过1 H NMR光谱和单晶结构阐明了所获得的螺环1，3-恶嗪的非对映异构体。
• Intramolecular cycloaddition/rearrangement cascade from gold(<scp>iii</scp>)-catalysed reactions of propargyl aryldiazoesters with cinnamyl imines
  作者：Huang Qiu、Hadi Arman、Wenhao Hu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c8cc07885h

  日期：——

  Conjugated cycloheptene-1,4-dione-enamines are cycloaddition products from a surprising rearrangement in a Au(III)-catalysed reaction between propargyl aryldiazoacetates and cinnamyl imines. This complex transformation occurs through an initial rapid Au(III)-catalysed [4+3]-cycloaddition to form dihydroazepinyl aryldiazoacetates followed by a subsequent uncatalyzed domino transformation that occurs

  共轭的环庚烯-1,4-二酮-烯胺是在炔丙基芳基重氮乙酸酯和肉桂基亚胺之间的Au（III）催化反应中出乎意料的重排而得的环加成产物。通过最初的快速Au（III）催化的[4 + 3]-环加成反应形成二氢a庚啶基芳基重氮乙酸酯，然后依次进行[3 + 2]-环加成-/氮挤出和酰氧基迁移，发生随后的未催化的多米诺骨牌转化，从而实现了这种复杂的转化/ retro-Michael加法/互变异构。
• Construction of Polyfunctionalized 2,4-Dioxa-8-azaspiro[5.5]undec-9-enes and 2,4,8-Triazaspiro[5.5]undec-9-enes via a Domino [2+2+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Dan Liu、Jing Sun、Ju Xie、Huizhong Shi、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02645

  日期：2021.1.15

  5]undec-9-enes as major products. On the other hand, the three-component reaction of N-arylaldimines, dialkyl but-2-ynedioates, and 2-arylidene Meldrum acids or 2-arylidene-N,N′-dimethylbarbituric acids afforded cis/trans-isomeric spirocompounds in satisfactory yields with high diastereoselectivity. This domino [2+2+2] cycloaddition reaction proceeded with sequential nucleophilic addition of N-arylaldimine to

  在室温下，DCM中的α，β-不饱和N-芳基亚胺，二烷基丁-2-炔和二亚芳基Meldrum酸的三组分反应得到顺式/反式-11-芳基-7-苯乙烯基-2的混合物， 4-二氧杂8-氮杂螺[5.5]十一碳-9-烯的产率令人满意。与2-亚芳基-N，N′-二甲基巴比妥酸的相似的三组分反应提供了作为主要产物的顺式-11-苯基-7-苯乙烯基-2,4,8-三氮杂螺[5.5]十一烷基-9-烯。另一方面，N-芳基亚胺，二烷基丁-2-炔基酸酯和2-亚芳基Meldrum酸或2-亚芳基-N，N的三组分反应′-二甲基巴比妥酸以令人满意的产率提供了高非对映选择性的顺式/反式异构螺化合物。该多米诺[2 + 2 + 2]环加成反应是通过将N-芳基亚胺连续亲核加成到电子不足的炔烃，迈克尔加成和环合过程而进行的。通过测定33种单晶结构，可以清楚地阐明所有顺式/反式异构螺化合物的立体化学。通过DFT计算将三组分反应的非对映选择性相关。