3-Brommethyl-1-(2,2-dimethyl-1-oxopropyloxy)-8-methoxy-2-(3-oxobutyl)-9,10-anthrachinon | 84340-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-Brommethyl-1-(2,2-dimethyl-1-oxopropyloxy)-8-methoxy-2-(3-oxobutyl)-9,10-anthrachinon
• 英文别名: [3-(Bromomethyl)-8-methoxy-9,10-dioxo-2-(3-oxobutyl)anthracen-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 84340-93-2
• 化学式: C₂₅H₂₅BrO₆
• 分子量: 501.374
• InChiKey: LTGRESSVULJJKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brommethyl-1-(2,2-dimethyl-1-oxopropyloxy)-8-methoxy-2-(3-oxobutyl)-9,10-anthrachinon 在 magnesium 作用下， 以42%的产率得到7,8,9,10-Tetrahydro-8,11-dihydroxy-1-methoxy-8-methyl-5,12-naphthacendion
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXI。3-去甲氧基阿拉伯霉素的合成

  摘要：

  分子8b的分子内Wittig反应生成二氢萘9b，可以通过顺式羟基化和吡啶鎓氯铬酸盐氧化转化为酮醇16。可以通过溴化-然后用稀碱处理-或通过直接碱催化的羟基化引入C-4处的羟基，从而为2,4-顺式二醇18提供高立体选择性。溴化产物的反应17一/ 17 b与三氟甲磺酸银主要给出了差向异构体的2,4-反式二醇19（3-去甲氧基阿拉伯霉素）除了少量18和消除产物20。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821012
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlormethyl-1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-9,10-anthrachinon 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 3-Brommethyl-1-(2,2-dimethyl-1-oxopropyloxy)-8-methoxy-2-(3-oxobutyl)-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXI。3-去甲氧基阿拉伯霉素的合成

  摘要：

  分子8b的分子内Wittig反应生成二氢萘9b，可以通过顺式羟基化和吡啶鎓氯铬酸盐氧化转化为酮醇16。可以通过溴化-然后用稀碱处理-或通过直接碱催化的羟基化引入C-4处的羟基，从而为2,4-顺式二醇18提供高立体选择性。溴化产物的反应17一/ 17 b与三氟甲磺酸银主要给出了差向异构体的2,4-反式二醇19（3-去甲氧基阿拉伯霉素）除了少量18和消除产物20。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821012

文献信息

• KROHN, K.;BROSER, E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 10, 1907-1919
  作者：KROHN, K.、BROSER, E.

  DOI：——

  日期：——