N-(2-methylprop-2-en-1-yl)-2-bromoacetanilide | 115802-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylprop-2-en-1-yl)-2-bromoacetanilide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-N-(2-methylallyl)acetamide；N-(2-bromophenyl)-N-(2-methylprop-2-enyl)acetamide
• CAS: 115802-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: QVWHNHCXHKTQTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylprop-2-en-1-yl)-2-bromoacetanilide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-acetyl-3,3-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基环化反应。吲哚生物碱的一种方法

  摘要：

  N-烯丙基取代的邻溴乙酰苯胺衍生物的分子内自由基环化反应为各种二氢吲哚体系提供了一条短而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80012-1
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴乙酰苯胺 在 allyl halide 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到N-(2-methylprop-2-en-1-yl)-2-bromoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基环化反应。吲哚生物碱的一种方法

  摘要：

  N-烯丙基取代的邻溴乙酰苯胺衍生物的分子内自由基环化反应为各种二氢吲哚体系提供了一条短而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80012-1

文献信息

• Synthesis of dihydroisoquinolinone-4-methylboronic esters <i>via</i> domino Heck/borylation using a structurally characterized palladacycle as a catalyst
  作者：Jhansi Rani Morla、Dastagiri Reddy Nareddula

  DOI：10.1039/d2ra00389a

  日期：——

  Synthesis of dihydroisoquinolinone-4-methylboronic esters from N-allylcarboxamides and B2(Pin)2 via domino Heck/borylation approach is reported. A quinoxaline-based NHC-palladacycle [Pd(C∧C:)PPh3Cl], which has been structurally characterized, is used as a catalyst. The scope of the substrate with a wide range of substituents is explored. In addition to the synthesis of title compounds, a few examples

  报道了通过多米诺Heck/硼化方法从N-烯丙基甲酰胺和B 2 (Pin) 2 合成二氢异喹啉酮-4-甲基硼酸酯。使用经过结构表征的基于喹喔啉的 NHC-钯环[Pd(C∧C:)PPh 3 Cl]作为催化剂。探索了具有广泛取代基的底物的范围。除了合成标题化合物外，还使用相同的方案制备了一些二氢吲哚和苯并呋喃基序的甲基硼酸酯的例子。
• Designed switch from covalent to non-covalent inhibitors of carboxylesterase Notum activity
  作者：Benjamin N. Atkinson、Nicky J. Willis、Yuguang Zhao、Chandni Patel、Sarah Frew、Kathryn Costelloe、Lorenza Magno、Fredrik Svensson、E. Yvonne Jones、Paul V. Fish

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115132

  日期：2023.5

  palmiteolate pocket with key interactions being aromatic stacking and a water mediated hydrogen bond to the oxyanion hole. These N-acyl indolines 4 will be useful tools for use in vitro studies to investigate the role of Notum in disease models, especially when paired with a structurally related covalent inhibitor (e.g. 4w and 2a). Overall, this study highlights the designed switch from covalent to non-covalent

  N-酰基二氢吲哚4是有效的非共价 Notum 抑制剂，由共价虚拟筛选命中2a开发而成。先导化合物合成简单，在生化 Notum-OPTS 测定中实现了优异的效力，并在基于细胞的 TCF/LEF 报告基因测定中恢复了 Wnt 信号传导。多个高分辨率X射线结构建立了这些抑制剂的共同结合模式，二氢吲哚结合在棕榈醇酸袋的中心，关键相互作用是芳族堆积和水介导的与氧阴离子孔的氢键。这些N -酰基二氢吲哚4将成为体外研究的有用工具，用于研究 Notum 在疾病模型中的作用，特别是与结构相关的共价抑制剂（例如4w和2a）配对时。总的来说，这项研究强调了从共价到非共价 Notum 抑制剂的设计转换，因此说明了命中生成和目标抑制的补充方法。
• Reactivity of stable neopentyl-Pd intermediates in the absence of nucleophile
  作者：Frédéric Liron、Paul Knochel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.018

  日期：2007.7

  In the absence of any trapping agent, stable neopentyl-Pd intermediates can terminate a catalytic cycle by undergoing a regioselective C-H activation, leading to various spiro or fused cyclopropane derivatives in a straightforward manner. If the neopentyl-Pd intermediate contains a heteroatom at a suitable position, C-H activation does not occur and stable palladacycles are isolated. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• DITTAMI, JAMES P.;RAMANATHAN, HALASYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 1, 45-48
  作者：DITTAMI, JAMES P.、RAMANATHAN, HALASYA

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular radical cyclization reactions. An approach to the indole alkaloids
  作者：James P. Dittami、Halasya Ramanathan

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80012-1

  日期：1988.1

  The intramolecular radical cyclization reaction of N-allyl substituted derivatives of o-bromoacetanilide provides a short and effective route to a variety of dihydroindole systems.

  N-烯丙基取代的邻溴乙酰苯胺衍生物的分子内自由基环化反应为各种二氢吲哚体系提供了一条短而有效的途径。