(R)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1032574-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl (4R)-6-methyl-4-(3-methylphenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1032574-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD00723531
• 分子量: 274.32
• InChiKey: WQKUFLDKRDUGRD-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methylphenyl)methylideneurea 、 乙酰乙酸乙酯 在 C₁₅H₂₄N₂O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 132.0h， 以73%的产率得到(R)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  简单的手性仲胺和非手性布朗斯台德酸通过双活化途径催化的对映选择性比吉内利反应。

  摘要：

  通过使用容易获得的反式4-羟基脯氨酸衍生的仲胺和布朗斯台德酸的组合催化剂，已经开发了通过双活化途径进行的对映选择性比吉内利反应。发现芳族，杂芳族和稠环醛是该多组分反应的合适底物。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了相应的二氢嘧啶，收率高达98％ee。根据实验结果和观察到的产物的绝对构型，提出了一个合理的过渡态来解释激活和不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.200701581

文献信息

• Novel supramolecular organocatalysts of hydroxyprolinamide based on calix[4]arene scaffold for the enantioselective Biginelli reaction
  作者：ZhengYi Li、HuaiJie Xing、GuoLi Huang、XiaoQiang Sun、JuLi Jiang、LeYong Wang

  DOI：10.1007/s11426-011-4374-z

  日期：2011.11

  A series of novel supramolecular organocatalysts of hydroxyprolinamide based on the upper rim of calix[4]arene scaffold have been developed to catalyze enantioselective multi-component Biginelli reaction. Under the optimal conditions, the reactions occurred with moderate-to-excellent enantioselectivities (up to 98% ee). A plausible transition state constructed by the supramolecular interaction of hydrogen bond and cation-π between catalysts and substrates has been proposed.

  一系列基于四甲基源的羟基脯氨酸酰胺新型超分子有机催化剂已经被开发出来，用于催化手性选择性的多组分比吉内利反应。在最佳条件下，反应表现出中等到优异的手性选择性（最高可达98% ee）。提出了一种合理的过渡态，其中催化剂与底物之间的氢键和阳离子-π的超分子相互作用被构建。
• Bifunctional primary amine-thiourea–TfOH (BPAT·TfOH) as a chiral phase-transfer catalyst: the asymmetric synthesis of dihydropyrimidines
  作者：Yangyun Wang、Jipan Yu、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1039/c0ob01268h

  日期：——

  An enantioselective Biginelli reaction has been developed by using a bifunctional primary amine-thiourea–TfOH (BPAT·TfOH) as a chiral phase-transfer catalyst and t-BuNH2·TFA as an additive in saturated brine at room temperature. The corresponding dihydropyrimidines were obtained in moderate-to-good yields with up to 99% ee under mild conditions. A plausible transition state has been proposed to explain the origin of the activation and the asymmetric induction.

  在室温饱和盐水中，使用双功能伯胺-硫脲-TfOH（BPATÂ-TfOH）作为手性相转移催化剂和 t-BuNH2Â-TFA 作为添加剂，开发了一种对映体选择性 Biginelli 反应。在温和的条件下，得到了相应的二氢嘧啶，收率从中等到良好，ee高达 99%。研究人员提出了一种可信的过渡态来解释活化和不对称诱导的起源。
• An Enantioselective Biginelli Reaction Catalyzed by a Simple Chiral Secondary Amine and Achiral Brønsted Acid by a Dual-Activation Route
  作者：Junguo Xin、Lu Chang、Zongrui Hou、Deju Shang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200701581

  日期：2008.3.27

  An enantioselective Biginelli reaction that proceeds by a dual-activation route has been developed by using a combined catalyst of a readily available trans-4-hydroxyproline-derived secondary amine and a Bronsted acid. Aromatic, heteroaromatic, and fused-ring aldehydes were found to be suitable substrates for this multicomponent reaction. The corresponding dihydropyrimidines were obtained in moderate-to-good

  通过使用容易获得的反式4-羟基脯氨酸衍生的仲胺和布朗斯台德酸的组合催化剂，已经开发了通过双活化途径进行的对映选择性比吉内利反应。发现芳族，杂芳族和稠环醛是该多组分反应的合适底物。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了相应的二氢嘧啶，收率高达98％ee。根据实验结果和观察到的产物的绝对构型，提出了一个合理的过渡态来解释激活和不对称诱导的起源。