N-(4-chlorophenyl)-SS-dimethylsulphimide | 20094-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-SS-dimethylsulphimide
• 英文别名: N-(4-Chlorphenyl)-S,S-dimethylsulfimid；S,S-dimethyl-N-p-chlorophenylsulfimide；N-(4-chloro-phenyl)-S,S-dimethyl-sulfimide；N-(4-chlorophenyl)-dimethyl-sulfimide；N-p-Chlorophenyl-S,S-dimethyliminosulfuran；N-(4-Chlor-phenyl)-S,S-dimethyl-sulfimid；1-Chloro-4-[(dimethyl-lambda~4~-sulfanylidene)amino]benzene；(4-chlorophenyl)imino-dimethyl-λ4-sulfane
• CAS: 20094-95-5
• 化学式: C₈H₁₀ClNS
• 分子量: 187.693
• InChiKey: QOQJEEYXDBETCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  308.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-SS-dimethylsulphimide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以18.1 g的产率得到4-chloro-2-[(methylthio)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]异噻唑2-氧化物：具有交叉耦合和功能化潜力的三维杂环

  摘要：

  已开发出一种可靠的合成苯并[ c ]异噻唑2-氧化物的方法，可提供从苯胺和DMSO开始的一系列功能化衍生物。反应顺序可以以克为单位进行，可以生成可以通过标准交叉偶联反应轻松修饰的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600823
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 对氯苯胺 生成 N-(4-chlorophenyl)-SS-dimethylsulphimide
  参考文献：
  名称：

  Iminosulfonium salts and iminosulfuranes from thioethers. N-Chlorosuccinimide or N-chlorobenzotriazole and nitrogen-containing nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00424a002

文献信息

• Reaction of Nitrile Oxides with<i>N</i>-Aryl-<i>S</i>,<i>S</i>-dimethylsuIfimides
  作者：Shinsaku Shiraishi、Tadashi Shigemoto、Shojiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.51.563

  日期：1978.2

  Both benzimidazole 3-oxides and 1,2,4-benzoxadiazines were formed in reactions of sterically-stabilized benzonitrile oxides with N-aryl-S,S-dimethylsulfimides, whereas only 1,2,4-benzoxadiazines were produced in reactions of 2,6-unsubstituted benzonitrile oxides. The reactions are thought to proceed via the intermediacy of a nitroso compound formed by the nucleophilic attack of sulfimide on the carbon

  苯并咪唑 3-氧化物和 1,2,4-苯并恶二嗪均在空间稳定的苯甲腈氧化物与 N-芳基-S,S-二甲基亚砜的反应中形成，而在 2 的反应中仅产生 1,2,4-苯并恶二嗪， 6-未取代的苄腈氧化物。该反应被认为是通过亚硝基化合物的中间作用进行的，亚硝基化合物是由亚砜亲核攻击氧化腈的碳原子和随后释放二甲基硫醚形成的。该中间体的亚硝基的氮或氧原子可以攻击源自磺酰亚胺的苯环的邻位分别形成苯并咪唑3-氧化物或1,2,4-苯并恶二嗪，亚硝基与C共轭对于衍生自 2,6-未取代的氧化苄腈的中间体，-芳基可以以顺式形式获得，因此，发生独特的 O-攻击以提供 1,2,4-苯并恶二嗪。另一方面，不能考虑亚硝基与 C-芳基的共轭...
• 1,2,4-Benzoxadiazines
  作者：Thomas L. Gilchrist、C. John Harris、Frank D. King、Michael E. Peek、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19760002161

  日期：——

  by two new methods: (a) the reaction of N-aryl-SS-dimethylsulphimides with nitrile oxides, and (b) the oxidation of N-arylamidoximes. Both reactions are shown to involve the intermediacy of N-aryl-C-nitroso-imines, which can be reversibly intercepted in a Diels-Alder reaction with thebaine. Earlier publications on the synthesis of 1,2,4-benzoxadiazines have been re-assessed, and some of the structures

  1,2,4- Benzoxadiazines（1）已经制备由两个新方法：（一）的反应Ñ -芳基- SS -dimethylsulphimides与氧化腈，和（b）的氧化Ñ -arylamidoximes。两个反应均表明涉及的中间性Ñ -芳基- C ^亚硝基亚胺，它可与一个蒂巴因Diels-Alder反应被可逆地截获。对1,2,4-苯并恶二嗪合成的早期出版物进行了重新评估，并对先前工作人员提出的一些结构进行了修订。
• Activation of dimethyl sulfoxide by electrophiles and use of the reactive intermediates in the preparation of iminosulfuranes
  作者：Thankamma E. Varkey、Graham F. Whitfield、Daniel Swern

  DOI：10.1021/jo00937a013

  日期：1974.11
• Bezverkhii, N. P.; Protashchuk, S. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 408
  作者：Bezverkhii, N. P.、Protashchuk, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• Vilsmaier, Elmar; Reichert, Karl, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 7, p. 1075 - 1081
  作者：Vilsmaier, Elmar、Reichert, Karl

  DOI：——

  日期：——