2-amino-3-((pyridin-2-ylmethyl)amino)maleonitrile | 102432-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-((pyridin-2-ylmethyl)amino)maleonitrile
• 英文别名: 2-Butenedinitrile, 2-amino-3-[(2-pyridinylmethyl)amino]-；2-amino-3-(pyridin-2-ylmethylamino)but-2-enedinitrile
• CAS: 102432-10-0
• 化学式: C₁₀H₉N₅
• 分子量: 199.215
• InChiKey: RJIFHKPKELCBAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 2-amino-3-((pyridin-2-ylmethyl)amino)maleonitrile 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89 %的产率得到2-((pyridin-2-ylmethyl)amino)-3-((E)-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)amino)maleonitrile
  参考文献：
  名称：

  配体取代对金属离子（Ni 和 Co）对共轭胺-烯-亚胺配体中异常胺-亚胺互变作用的竞争性电子效应

  摘要：

  两组马来腈系链的 N 原子供体三齿配体，其构型异构，2-(( E )-(芳基-亚甲基)氨基)-3-((吡啶-2-基甲基)氨基)马来腈 ( HL 1 -Ar ) 和 2-((aryl-methyl)amino)-3-(( E )-(pyridin-2-ylmethylene)amino)maleonitrile ( HL 2-Ar ) 已被合成并充分表征（其中芳基是4-甲氧基苯基 ( HL 1-OMe / HL 2-OMe )、4-(三氟甲基)苯基 ( HL 1-CF3 / HL 2-CF3 ) 和 2,4,6-三甲基苯基 ( HL 1-Mes / HL 2-Mes)). 探讨了配体的电子效应和金属离子类型对 Co( II ) 和 Ni( II ) 金属离子与不同电子调谐配体的反应性的竞争作用。发现Ni( II ) 金属离子对HL 1-Ar到HL 2-Ar （对于芳基上的所有取代）的不可逆转

  DOI：

  10.1039/d2nj03355k
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-((E)-(pyridine-2-ylmethylene)amino)maleonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-3-((pyridin-2-ylmethyl)amino)maleonitrile
  参考文献：
  名称：

  配体取代对金属离子（Ni 和 Co）对共轭胺-烯-亚胺配体中异常胺-亚胺互变作用的竞争性电子效应

  摘要：

  两组马来腈系链的 N 原子供体三齿配体，其构型异构，2-(( E )-(芳基-亚甲基)氨基)-3-((吡啶-2-基甲基)氨基)马来腈 ( HL 1 -Ar ) 和 2-((aryl-methyl)amino)-3-(( E )-(pyridin-2-ylmethylene)amino)maleonitrile ( HL 2-Ar ) 已被合成并充分表征（其中芳基是4-甲氧基苯基 ( HL 1-OMe / HL 2-OMe )、4-(三氟甲基)苯基 ( HL 1-CF3 / HL 2-CF3 ) 和 2,4,6-三甲基苯基 ( HL 1-Mes / HL 2-Mes)). 探讨了配体的电子效应和金属离子类型对 Co( II ) 和 Ni( II ) 金属离子与不同电子调谐配体的反应性的竞争作用。发现Ni( II ) 金属离子对HL 1-Ar到HL 2-Ar （对于芳基上的所有取代）的不可逆转

  DOI：

  10.1039/d2nj03355k

文献信息

• Metal Ion (Ni^II vs Co^II)-Mediated Unusual Amine–Imine Interconversion in Conjugated Amine-ene-imine Ligand: Synthesis, Structure, and Characterization
  作者：Jayanta Bag、Souvik Barman、Kuntal Pal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03033

  日期：2020.2.3

  HL1 and HL2 ligand environment. The variation in electronic requirement might differentiate between both ligands such that HL2 influenced the arial oxidation of Co(II) to Co(III) but HL1 could not. The redox chemistry of Co(II)/Co(III) complexes with either HL1 or HL2 was explained using cyclic voltammetry and UV-vis spectroscopy.

  两个构型异构的配体，即2-（（E）-亚苄基氨基）-3-（（吡啶-2-基甲基）氨基）马腈（HL1）和2-（苄基氨基）-3-（（E）-（吡啶-合成并完全表征了2-基亚甲基）氨基）马腈（HL2），它们是由马来腈连接的N原子供体的三齿配体。在结构上，它们仅在胺和亚胺基的互换位置上不同。在相同的反应条件下，Ni（II）通过将胺同时氧化为亚胺并将亚胺还原为胺来引发（L1）-向（L2）-的转化。对于这种在酸性介质下的异常胺-亚胺氧化/还原过程，预计会有两个连续的1,5-质子转移途径。相反，在HL1和HL2配体环境下，Co（II）对这种胺-亚胺的相互转化反应沉默。电子需求的变化可能会区分两个配体，使得HL2影响了Co（II）转化为Co（III）的区域氧化，而HL1则没有。使用循环伏安法和紫外可见光谱法解释了Co（II）/ Co（III）与HL1或HL2的配合物的氧化还原化学。
• Non-covalent interactions in molecular architectures and solvent-free catalytic activity towards CO₂ fixation of mononuclear Co(<scp>iii</scp>) complexes installed on modified Schiff base ligands
  作者：Souvik Barman、Dhiraj Das、Kuntal Pal

  DOI：10.1039/d3dt04293f

  日期：——

  Non-covalent interactions within crystal lattices of a set of Co(iii) complexes installed on modified Schiff base ligands were quantified using the Hirshfeld surface analysis. The catalytic activity of Co(iii) complexes was studied towards solvent-free CO₂ activation under mild conditions.

  利用 Hirshfeld 表面分析法对安装在改良席夫碱配体上的一组 Co(iii) 复合物晶格内的非共价相互作用进行了量化。研究了 Co(iii) 复合物在温和条件下对无溶剂二氧化碳活化的催化活性。