2,2,2-trichloro-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanimine | 72139-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanimine
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-pyrrolidin-1-ylethanimine
• CAS: 72139-73-2
• 化学式: C₆H₉Cl₃N₂
• 分子量: 215.51
• InChiKey: UDUXYWMMXJPHTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  77-78 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanimine 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以65.6 mg的产率得到1-氰基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  使用三氯乙腈对仲胺进行N氰化

  摘要：

  使用三氯乙腈作为廉价的氰源，已经开发出了一锅法的仲胺N-氰化反应。通过成功用于生物活性咯利普兰衍生的氨酰胺的最终合成步骤中的方法，可以轻松地以良好的分离收率将各种各样的环状和无环仲胺转化为相应的氰胺。与使用剧毒溴化氰相比，该方法表现出不同的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02775
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 三氯乙腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,2-trichloro-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanimine
  参考文献：
  名称：

  使用三氯乙腈对仲胺进行N氰化

  摘要：

  使用三氯乙腈作为廉价的氰源，已经开发出了一锅法的仲胺N-氰化反应。通过成功用于生物活性咯利普兰衍生的氨酰胺的最终合成步骤中的方法，可以轻松地以良好的分离收率将各种各样的环状和无环仲胺转化为相应的氰胺。与使用剧毒溴化氰相比，该方法表现出不同的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02775

文献信息

• Platinum-catalysed synthesis of trichloroamidines
  作者：Jay J. Dunsford、Jason E. Camp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.062

  日期：2013.8

  A mild platinum-catalysed method for the formation of free amidines from the reaction of amines and trichloroacetonitrile in nonpolar solvents has been developed. This protocol provides access to novel amidines that in some cases (4b–d) cannot be synthesised via the direct reaction of amines and halogenated nitriles.

  已开发出一种温和的铂催化方法，该方法可在非极性溶剂中由胺与三氯乙腈的反应形成游离am。该方案可提供新颖的am，在某些情况下（4b - d）不能通过胺与卤代腈的直接反应来合成。