Isopropylidene-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine | 56424-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Isopropylidene-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylethyl]propan-2-imine
• CAS: 56424-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: XXDGBTARRGRFGV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropylidene-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-6-甲基-1-((R)-1-苯基乙基)哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  二烯酰胺的还原光环化新合成不对称合成（S）-（+）-胡椒碱和（S）-（+）-和（R）-（-）-con氨酸

  摘要：

  通过手性二烯酰胺的还原光环化，以高收率合成了（S）-（+）-哌可可碱和两个甜氨酸的对映体。获得高达75％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01549-5
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 丙酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以77%的产率得到Isopropylidene-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  二烯酰胺的还原光环化新合成不对称合成（S）-（+）-胡椒碱和（S）-（+）-和（R）-（-）-con氨酸

  摘要：

  通过手性二烯酰胺的还原光环化，以高收率合成了（S）-（+）-哌可可碱和两个甜氨酸的对映体。获得高达75％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01549-5

文献信息

• Deactivation mechanisms of iodo-iridium catalysts in chiral amine racemization
  作者：Maria H.T. Kwan、Nisha P.B. Pokar、Catherine Good、Martin F. Jones、Rachel Munday、Thomas Screen、A. John Blacker

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131823

  日期：2021.1

  The homogenous, [IrCp∗I2]2, SCRAM catalyst (1) is active in the racemization of chiral amines. NMR, kinetic and structural mechanistic studies have determined the cause of catalyst deactivation to occur when ammonia or methylamine are liberated by hydrolysis or aminolysis of the intermediate imine, which tightly coordinate to the iridium centre to block turnover. Control of moisture and substrate concentration

  均相的[IrCp * I 2 ] 2 SCRAM催化剂（1）在手性胺的外消旋中具有活性。NMR，动力学和结构机理研究已确定了当中间体亚胺的水解或氨解释放氨或甲胺而释放出氨或甲胺时，催化剂失活的原因，该中间体或亚胺与铱中心紧密配合，从而阻止了周转。控制水分和底物浓度可以抑制失活，同时用氢碘酸鉴定废催化剂的部分再活化。
• A Practical Electrophilic Nitrogen Source for the Synthesis of Chiral Primary Amines by Copper-Catalyzed Hydroamination
  作者：Sheng Guo、Jeffrey C. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b10564

  日期：2018.11.21

  and practical method for the catalytic installation of the amino group across alkenes and alkynes has long been recognized as a significant challenge in synthetic chemistry. As the direct hydroamination of olefins using ammonia requires harsh conditions, the development of suitable electrophilic aminating reagents for formal hydroamination methods is of importance. Herein, we describe the use of 1

  在烯烃和炔烃之间催化安装氨基的温和实用方法长期以来一直被认为是合成化学中的重大挑战。由于使用氨直接对烯烃加氢胺化需要苛刻的条件，因此为正式加氢胺化方法开发合适的亲电胺化试剂具有重要意义。在此，我们描述了使用 1,2-苯并异恶唑作为实用的亲电伯胺源。使用这种杂环作为新的氨基传递剂，开发了一种温和的通用方案，用于氢化铜催化烯烃和炔烃的加氢胺化以形成伯胺。该方法提供了获得广泛的手性 α-支化伯胺和线性伯胺的途径，
• A versatile route to β-enamino esters by acylation of lithium enamines with diethyl carbonate or benzyl chloroformate
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Renato Dalpozzo、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00476-o

  日期：1995.7

  route to β-enamino esters 1, using accessible starting materials, was developed. Lithiated enamines are allowed to react with diethyl carbonate or benzyl chloroformate with the formation of the β-enamino esters 1a or 1b. The reaction is rather general from a wide array of ketimines and aldimines. Products included cyclic β-enamino esters 1aa-ac, very useful for the synthesis of natural products.

  开发了一种使用易得的起始原料制备β-烯胺酯1的通用方法。使锂化的烯胺与碳酸二乙酯或氯甲酸苄酯反应，形成β-烯氨基酯1a或1b。来自各种各样的酮亚胺和醛亚胺的反应相当普遍。产品包括环状β-烯胺酯1aa-ac，对合成天然产物非常有用。
• Enantioselective Intramolecular α‐Arylation of Benzylamine Derivatives: Synthesis of a Precursor to Levocetirizine
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Maria Schwarz、Rajendra K. Mallick、William Terry‐Wright、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.202216758

  日期：2023.3.27

  The deprotonation of N′-aryl urea derivatives with a chiral lithium amide base leads to an enantioselective C-arylation of benzylamines. An unusual stereoretentive substitution reaction followed by N-deprotection of the urea forms diarylmethylamine derivatives, including a synthetic intermediate en route to the drug levocetirizine.

  N'-芳基脲衍生物与手性氨基锂碱基的去质子化导致苄胺的对映选择性 C-芳基化。一个不寻常的立体保留取代反应，随后是尿素的N-脱保护，形成二芳基甲胺衍生物，包括合成药物左西替利嗪的中间体。