(1R,3S)-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromene-4,7-diol | 627091-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1R,3S)-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromene-4,7-diol
• CAS: 627091-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CANRTTQTDIEDHK-ZBRSCZCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromene-4,7-diol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以70 mg的产率得到(1R,3S,4S)-4,7-diacetoxy-3,4-dihydro-1,3-dimethylisochromane
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the Syntheses of Enantiopure 2-Benzopyrans through Intramolecular Cyclization of Tethered Lactaldehydes. Conformations of the Products

  摘要：

  用四异丙醇钛将对映纯的系留乳醛（α′S、2S）-2-（3′-羟基-α′-甲基苄氧基）丙醛（6）在酚羟基的正交位置以完全的区域和非对映选择性环化，得到（1S,3S,4R）-3,4-二氢-1,3-二甲基-2-苯并吡喃-4,5-二醇（7）。类似的环化反应还可得到相应的 (1R,3S,4R)-4,5-二醇 (34)。4,5-二乙酸酯（26），而不是（35），会通过相邻乙酰氧基取代基之间显著的 4,5-peri 相互作用，使杂环发生构象反转。在氟化作用下，乳醛(6)和(25)的硅醚产生相应的苯氧根离子自发环化反应，通过芳香氧的对位闭环作用，以高区域选择性生成相关的 4,7-二元醇。

  DOI：

  10.1071/ch03027
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium chloride 、 sodium hydride 、 sodium fluoride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.09h， 生成 (1R,3S)-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromene-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the Syntheses of Enantiopure 2-Benzopyrans through Intramolecular Cyclization of Tethered Lactaldehydes. Conformations of the Products

  摘要：

  用四异丙醇钛将对映纯的系留乳醛（α′S、2S）-2-（3′-羟基-α′-甲基苄氧基）丙醛（6）在酚羟基的正交位置以完全的区域和非对映选择性环化，得到（1S,3S,4R）-3,4-二氢-1,3-二甲基-2-苯并吡喃-4,5-二醇（7）。类似的环化反应还可得到相应的 (1R,3S,4R)-4,5-二醇 (34)。4,5-二乙酸酯（26），而不是（35），会通过相邻乙酰氧基取代基之间显著的 4,5-peri 相互作用，使杂环发生构象反转。在氟化作用下，乳醛(6)和(25)的硅醚产生相应的苯氧根离子自发环化反应，通过芳香氧的对位闭环作用，以高区域选择性生成相关的 4,7-二元醇。

  DOI：

  10.1071/ch03027