diethyl (allyl)(formamido)malonate | 100056-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (allyl)(formamido)malonate
• 英文别名: Formamino-(allyl)-malonsaeurediaethylester；allyl-formylamino-malonic acid diethyl ester；Allyl-formylamino-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-formamido-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 100056-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: FJHDJZNSHWLDPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  361.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (allyl)(formamido)malonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 ethyl 2-aminopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetische Polypeptide III. �ber das Poly-dl-C-Allylglycin und einige seiner Derivate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899854
• 作为产物：
  描述：

  formylamino-prop-2-ynyl-malonic acid diethyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 乙醇 作用下， 生成 diethyl (allyl)(formamido)malonate
  参考文献：
  名称：

  Acetylen-Aminos�uren

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00898759

文献信息

• Allenes. Part XIX. Synthesis of (±)-hypoglycin A and configuration of the natural isomer
  作者：D. K. Black、S. R. Landor

  DOI：10.1039/j39680000288

  日期：——

  The synthesis of hypoglycin A by way of the allenic intermediate, diethyl 1-formylaminopenta-3,4-diene-1,1-dicarboxylate, by Simmons–Smith methylation, is described. Model experiments with ethyl buta-2,3-dienoate and diethyl allyl(formylamino)malonate gave ethyl methylenecyclopropanecarboxylate and, after hydrolysis and decarboxylation, 2-amino-3-cyclopropylpropionic acid. Degradation of hypoglycin

  描述了通过Simmons-Smith甲基化通过烯丙基中间体1-乙基甲酰基氨基戊3,4-二烯-1,1-二羧酸二乙酯合成次糖苷A的方法。用丁酸2，3-二烯丙酸乙酯和烯丙基（甲酰氨基）丙二酸二乙酯进行模型实验，得到亚甲基环丙烷甲酸乙酯，水解和脱羧后，得到2-氨基-3-环丙基丙酸。降糖素A降解为已知（S）-构型的（+）-3-甲基戊酸将其构型确定为（+）-（2 S：4 S）-2-氨基-4,5-甲基己基-5-烯酸。
• Synthesis of 3-amino-2,3-dideoxytetrose derivatives
  作者：S. David、A. Veyrières

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80826-5

  日期：1970.5

  route, methyl 2-amino-4,4-dimethoxybutyrate (5) was prepared from dl -aspatic acid. Reduction of 5 with lithium aluminium hydride yielded 3-amino-4-hydroxybutyraldehyde dimethyl acetal (6 from which the N-acetyl derivative 7 and the diethyl dithioacetal 9 could be prepared. Acid hydrolysis of the (S-isome 7′ of compound 7, prepared from l -aspartic acid, yielded the crystalline 3-acetamido-2,3-dideoxy-

  摘要用丙二酸乙酯制备了2-氨基-4,4-二乙氧基丁酸乙酯（2）。在另一种方法中，由dl-天冬氨酸制备2-氨基-4,4-二甲氧基丁酸甲酯（5）。用氢化铝锂还原5，得到3-氨基-4-羟基丁醛二甲基乙缩醛（6，可以制备N-乙酰基衍生物7和二乙基二硫缩醛9。酸水解化合物7的（S-异构体7'，由1-天冬氨酸制备的产物，得到结晶的3-乙酰氨基-2,3-二脱氧-d-蔗糖（10'）。
• Application of tandem Ugi multi-component reaction/ring closing metathesis to the synthesis of a conformationally restricted cyclic pentapeptide
  作者：Silvia Anthoine Dietrich、Luca Banfi、Andrea Basso、Gianluca Damonte、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1039/b414374d

  日期：——

  A conformationally restricted cyclic pentapeptide, containing an unsaturated 9-membered lactam as a semi-rigid scaffold, was prepared in a very convergent manner, through tandem Ugi reaction/ring closing metathesis.

  一种构象受限的环状五肽，含有不饱和的 9 元内酰胺作为半刚性支架，通过串联乌基反应/闭环偏析，以非常趋同的方式制备出来。
• Copper/Chiral Phosphoric-Acid-Catalyzed Intramolecular Reductive Isocyanide-Alkene (1 + 2) Cycloaddition: Enantioselective Construction of 2-Azabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Sidi Cheng、Ting Yu、Jing Li、Yingxiang Liang、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/jacs.4c00989

  日期：2024.3.27

  Enantioenriched 2-azabicyclo[3.1.0]hexanes are accessed from readily available allyl substituted α-isocyanoesters by intramolecular (1 + 2) cycloaddition with the olefinic moiety and isocyano carbon as the respective C2 and C1 units. Cyclopropanation is initiated by 1,1-hydrocupration of isocyanide followed by formimidoylcopper to copper α-aminocarbenoid equilibration and subsequent (1 + 2) cycloaddition

  对映体富集的2-氮杂双环[3.1.0]己烷是通过烯基部分和异氰基碳作为各自的C2和C1单元的分子内(1+2)环加成从容易获得的烯丙基取代的α-异氰酸酯获得的。环丙烷化反应由异氰化物的 1,1-氢化反应引发，随后甲亚胺酰铜与铜 α-氨基类胡萝卜素平衡，随后进行 (1 + 2) 环加成。前所未有的铜/手性磷酸（CPA）催化系统可以在空气中有水的情况下运行，以良好至优异的收率提供各种含有角全碳四元立构中心的2-氮杂双环[3.1.0]己烷。对映选择性。
• Kjaer; Wagner, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 721,725
  作者：Kjaer、Wagner

  DOI：——

  日期：——