(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-bis(phenylsulfanyl)propan-1-ol | 323582-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-bis(phenylsulfanyl)propan-1-ol
• CAS: 323582-35-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃S₂
• 分子量: 376.541
• InChiKey: XXCVLHFNROURDF-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-bis(phenylsulfanyl)propan-1-ol 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-Benzyloxy-5,5-bis-phenylsulfanyl-pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  4'-thionucleosides的新型合成和潜在的立体定向路线到嘧啶核苷

  摘要：

  与L-抗坏血酸衍生的环氧化物起始1，二-吨-丁基二硫缩醛环化路线2'-脱氧-4'- thionucleosides已经研制成功。基于该途径中的中间体，已经构想了向α-或β-嘧啶核苷的新颖的立体定向途径，但是其实施在关键的闭环步骤中失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01796-2
• 作为产物：
  描述：

  双(苯硫基)甲烷 、 (2S,3S)-3,4-epoxy-1,2-di-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-bis(phenylsulfanyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4'-thionucleosides的新型合成和潜在的立体定向路线到嘧啶核苷

  摘要：

  与L-抗坏血酸衍生的环氧化物起始1，二-吨-丁基二硫缩醛环化路线2'-脱氧-4'- thionucleosides已经研制成功。基于该途径中的中间体，已经构想了向α-或β-嘧啶核苷的新颖的立体定向途径，但是其实施在关键的闭环步骤中失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01796-2

文献信息

• A novel synthesis of 4′-thionucleosides and a potential stereospecific route to pyrimidine nucleosides
  作者：J.Allen Miller、Ashley W Pugh、G.Mustafa Ullah、Clare Gutteridge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01796-2

  日期：2000.12

  Starting with the l-ascorbate derived epoxide 1, a di-t-butyl dithioacetal cyclisation route to 2′-deoxy-4′-thionucleosides has been developed. Based on an intermediate in this route, a novel and stereospecific route to α- or β-pyrimidine nucleosides has been conceived, but its implementation failed at a key ring-closure step.

  与L-抗坏血酸衍生的环氧化物起始1，二-吨-丁基二硫缩醛环化路线2'-脱氧-4'- thionucleosides已经研制成功。基于该途径中的中间体，已经构想了向α-或β-嘧啶核苷的新颖的立体定向途径，但是其实施在关键的闭环步骤中失败。