S-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) O,O-diethyl phosphorothioate | 37173-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: S-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) O,O-diethyl phosphorothioate
• CAS: 37173-11-8
• 化学式: C₈H₁₄NO₅PS
• 分子量: 267.243
• InChiKey: BIJDNBJWKYGVCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) O,O-diethyl phosphorothioate 、 2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-3-oxo-1H-isoindole-1-carbonitrile 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (1-cyano-2-(4-methoxybenzyl)-3-oxoisoindolin-1-yl) O,O-diethylphosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性双功能铵盐催化合成 3-CF3S-、3-RS-和 3-F-取代异吲哚啉酮

  摘要：

  我们在此报告了铵盐催化合成在3位带有杂原子官能团的手性3,3-二取代异吲哚啉酮。使用 Maruoka 的双功能手性铵盐催化剂时，可以获得多种不同取代的 CF 3 S 和 RS 衍生物，且通常具有较高的对映选择性。此外，还获得了类似含 F 产品外消旋合成的第一个概念验证，从而获得了相当稳定的 α-F-α-氨基酸衍生物的罕见例子之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100029
• 作为产物：
  描述：

  potassium O,O'-diethylthiophosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到S-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) O,O-diethyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性双功能铵盐催化合成 3-CF3S-、3-RS-和 3-F-取代异吲哚啉酮

  摘要：

  我们在此报告了铵盐催化合成在3位带有杂原子官能团的手性3,3-二取代异吲哚啉酮。使用 Maruoka 的双功能手性铵盐催化剂时，可以获得多种不同取代的 CF 3 S 和 RS 衍生物，且通常具有较高的对映选择性。此外，还获得了类似含 F 产品外消旋合成的第一个概念验证，从而获得了相当稳定的 α-F-α-氨基酸衍生物的罕见例子之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100029

文献信息

• Activated phosphate triesters. Synthesis and reactivity of N-hydroxysuccinimide and N-mercaptosuccinimide esters
  作者：Toby M. Chapman、Dennis G. Kleid

  DOI：10.1021/jo00942a012

  日期：1973.1