cadmium(II) 1,4,8,11,15,18,22,25-octakis(hexyl)phthalocyanine | 868743-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: cadmium(II) 1,4,8,11,15,18,22,25-octakis(hexyl)phthalocyanine
• 英文别名: 1,4,8,11,15,18,22,25-octakis(hexyl)phthalocyaninatocadmium(II)
• CAS: 868743-19-5
• 化学式: C₈₀H₁₁₂CdN₈
• 分子量: 1298.23
• InChiKey: CPMSBOIEJTUVMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cadmium(II) 1,4,8,11,15,18,22,25-octakis(hexyl)phthalocyanine 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC CADMIUM COMPLEXES
  [FR] COMPLEXES MACROCYCLIQUES DE CADMIUM

  摘要：

  公开号：

  WO2005105820A3
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11,15,18,22,25-octahexylphthalocyanine 、 cadmium(II) acetate 以 戊醇 为溶剂， 生成 cadmium(II) 1,4,8,11,15,18,22,25-octakis(hexyl)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  二镉三酞菁三层双层三明治复合物的第一个例子。

  摘要：

  合成了前所未有的M（II）2Pc3（M = Cd）三层夹心复合物，并通过单晶X射线晶体学对其进行了表征；循环伏安法显示出异常大范围的氧化还原态，EPR光谱表明该材料至少存在两种​​氧化还原态，其中一种具有自旋（1/2）。

  DOI：

  10.1039/b606416g

文献信息

• Electrochemical and spectroscopic detection of self-association of octa-alkyl phthalocyaninato cadmium compounds into dimeric species
  作者：Eleanor Fourie、Jannie C. Swarts、Isabelle Chambrier、Michael J. Cook

  DOI：10.1039/b811455b

  日期：——

  The solution phase behaviour of non-peripherally substituted octa-hexyl cadmium phthalocyanine 3 and peripherally substituted octa-2-ethylhexyl cadmium phthalocyanine 4 has been investigated in fresh solutions of CH2Cl2, CHCl3-d1 and THF/THF-d8 using 1H NMR spectrometry, UV-Vis spectroscopy, cyclic voltammetry, square wave voltammetry and linear sweep voltammetry. The compounds show an unexpected propensity to form dimeric species in CH2Cl2 and CHCl3-d1, and, in the case of 4, also to a lesser extent in THF/THF-d8. This phenomenon is not observed for their metal-free analogues 1 or 2. The electrochemical results provide particularly strong evidence for the dimeric structures. In particular both the first one-electron oxidation and one-electron reduction waves for 3 and 4, unlike those of 1 and 2, are split. This is consistent with sequential oxidation/reduction of the two Pc ligands within a dimer. The dimeric species are likely to be the immediate precursors of the recently discovered bis-cadmium tris-phthalocyanine triple-decker sandwich complexes 5 and 6 formed from 3 and 4 over a period of time. The electrochemical data for compounds 1–4 also show that (i) relative to the metal-free phthalocyanines, the cadmium phthalocyanines exhibit smaller formal reduction potentials for all but one of the observed electron transfer processes and (ii) the electron transfer processes associated with the peripherally substituted compounds, 2 and 4, are observed at more positive potentials than those for the corresponding non-peripherally substituted analogues 1 and 3.

  使用 1H NMR 光谱法、紫外可见光谱法、循环伏安法、方波伏安法和线性扫描伏安法，研究了非外围取代的八己基镉酞菁 3 和外围取代的八-2-乙基己基镉酞菁 4 在新鲜的 CH2Cl2、CHCl3-d1 和 THF/THF-d8 溶液中的溶相行为。这些化合物在 和 -d1 中显示出意想不到的形成二聚物的倾向，对于 4，在 THF/THF-d8 中也有较小程度的形成二聚物的倾向。而在它们的无金属类似物 1 或 2 中却观察不到这种现象。电化学结果为二聚体结构提供了特别有力的证据。与 1 和 2 不同的是，3 和 4 的第一个一电子氧化波和一个电子还原波都是分裂的。这与二聚体中两个 Pc 配体的顺序氧化/还原是一致的。这些二聚物可能是最近发现的双镉三酞菁三层夹层复合物 5 和 6 的直接前体，它们是由 3 和 4 经过一段时间形成的。化合物 1-4 的电化学数据还表明：(i) 相对于无金属酞菁，镉酞菁在所有观察到的电子转移过程中，除一个过程外，都表现出较小的形式还原电位；(ii) 与外围取代的化合物 2 和 4 相关的电子转移过程的正电位高于相应的非外围取代类似物 1 和 3 的正电位。