benzyl (RS)-{3-[4'-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)phenyl]cyclohex-2-en-1-yl}carbamate | 1234577-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (RS)-{3-[4'-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)phenyl]cyclohex-2-en-1-yl}carbamate
• CAS: 1234577-38-8
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₃Si
• 分子量: 451.681
• InChiKey: SPLLLZZTUWZQDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 benzyl (RS)-{3-[4'-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)phenyl]cyclohex-2-en-1-yl}carbamate 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到benzyl (1RS,2SR,6RS)-{5-[4'-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)phenyl]bicyclo[4.1.0]heptan-2-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of trans-SCH-A and cis-SCH-A via a Stereodivergent Cyclopropanation Protocol

  摘要：

  A highly diastereoselective cyclopropanation protocol has been employed in the syntheses of trans-SCH-A and cis-SCH-A. This strategy encompasses a stereodivergent procedure for the preparation of syn- and anti-cyclopropane diastereoisomers in high dr from a common allylic carbamate precursor.

  DOI：

  10.1021/ol101295t
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 1-[4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)phenyl]-2-cyclohexen-1-ol 在 六氟磷酸钾 、 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以15%的产率得到benzyl (RS)-{3-[4'-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)phenyl]cyclohex-2-en-1-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of trans-SCH-A and cis-SCH-A via a Stereodivergent Cyclopropanation Protocol

  摘要：

  A highly diastereoselective cyclopropanation protocol has been employed in the syntheses of trans-SCH-A and cis-SCH-A. This strategy encompasses a stereodivergent procedure for the preparation of syn- and anti-cyclopropane diastereoisomers in high dr from a common allylic carbamate precursor.

  DOI：

  10.1021/ol101295t