1-benzyl-4-(diphenylphosphino)-1H-1,2,3-triazole | 1610459-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(diphenylphosphino)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: (1-benzyltriazol-4-yl)-diphenylphosphane
• CAS: 1610459-57-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₃P
• 分子量: 343.368
• InChiKey: GAKVKFLGEZITJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(diphenylphosphino)-1H-1,2,3-triazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-substituted 1,2,3-triazoles as P,C- and P,N-ligands for photoluminescent coinage metal complexes

  摘要：

  一系列以膦基取代的1,2,3-三唑系统为基础的同核和异核多核货币金属配合物被合成。

  DOI：

  10.1039/c9dt01239g
• 作为产物：
  描述：

  (triisopropylsilylethynyl)diphenylphosphine borane 在 三乙烯二胺 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-4-(diphenylphosphino)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Silyl alkynylphosphine-boranes: key precursors of triazolylphosphines via tandem desilylation-Click chemistry

  摘要：

  报告了一种从膦炔硼烷络合物合成 1,2,3-三唑基-4-膦的多功能方法。该过程的高效性依赖于使用现成的硅基保护的炔膦硼烷，这些炔膦硼烷先用 TBAF 进行脱硅处理，然后在铜催化下进行叠氮-炔烃-共加成反应。随后用 DABCO 进行处理，就能以高产率得到目标三唑基膦。所报道的方法被用于合成第一个对映体富集的 P-stereogenic 三唑基膦（ee 为 98.8%）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00397g

文献信息

• Triazole formation of phosphinyl alkynes with azides through transient protection of phosphine by copper
  作者：Norikazu Terashima、Yuki Sakata、Tomohiro Meguro、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc06551j

  日期：——

  An efficient preparation method of functionalized phosphines by copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) through the transient protection of phosphine from the Staudinger reaction is disclosed. Diverse phosphines were prepared from phosphinyl alkynes and azides by the click reaction at the ethynyl group without damaging the phosphinyl group. Double- and triple-click assemblies of azides

  公开了通过膦的瞬态保护不受斯托丁格反应的影响，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备官能化膦的有效方法。由次膦酰基炔烃和叠氮化物通过乙炔基上的点击反应制备多种次膦而不损害次膦基。叠氮化物的双击和三次单击组装是通过三唑形成和牢固的氮杂内酯形成的。