作者:Yiding Chen、Philip R. D. Murray、Alyn T. Davies、Michael C. Willis
DOI:10.1021/jacs.8b04532
日期:2018.7.18
Despite their popularity in the design of modern bioactive molecules, the underpinning methods for sulfonamide synthesis are essentially unchanged since their introduction, and rely on the use of starting materials with preinstalled sulfur-functionality. Herein we report a direct single-step synthesis of sulfonamides that combines two of the largest monomer sets available in discovery chemistry, (hetero)aryl
磺胺官能团于 1930 年代首次引入药物中,继续存在于广泛的当代药物和农用化学品中。尽管它们在现代生物活性分子的设计中很受欢迎,但磺酰胺合成的基础方法自引入以来基本上没有变化,并且依赖于使用具有预装硫官能团的起始材料。在此,我们报告了磺酰胺的直接单步合成,该合成结合了发现化学中可用的两个最大的单体组,(杂)芳基硼酸和胺,以及二氧化硫,使用 Cu(II) 催化剂,以提供广泛的一系列磺胺类药物。二氧化硫由替代试剂 DABSO 提供。该反应容忍两种偶联伙伴的广泛变化,包括芳基、杂芳基和烯基硼酸,以及环状和无环烷基仲胺和伯苯胺。我们通过证明可以将各种药物和药物片段纳入该过程来验证该方法。