(4S)-3-[(2S)-2-[(S)-1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]pent-4-enoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one | 195321-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4S)-3-[(2S)-2-[(S)-1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]pent-4-enoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 195321-27-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: MYFZBRNACKGATK-BBTUJRGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S)-2-[(S)-1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]pent-4-enoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxymethoxy-pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  芝麻素的不对称合成：结构确认和绝对构型的确定。

  摘要：

  已经实现了天然存在的四氢呋喃木脂素芝麻素（（-）-1）对映体的不对称合成。合成材料的X射线晶体结构验证了该木脂素在文献中提出的结构。另外，通过合成四氢呋喃与已知的L-Phe的绝对构型的相关性来建立天然产物的绝对构型。合成的开始是N-4-戊烯基恶唑烷二酮6与胡椒醛之间的非对映选择性Evans羟醛反应。醛醇产物的主要非对映异构体的还原提供了对映体纯的二醇4。4的伯羟基和仲羟基被串联保护以生成甲硅烷基醚-MOM醚9。然后，通过一系列的四步，得到芳基酮10。将该芳基酮转化成甲硅烷基烯醇醚立体异构体（11a，b）的混合物；TiCl（4）介导的烯醇醚混合物中所含MOM醚的活化产生四氢呋喃12作为主要产物。用氟化物处理12提供合成的（-）-1。

  DOI：

  10.1021/jo971027c
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 (S)-4-苄基-3-(戊-4-烯酰基)恶唑烷-2-酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 生成 (4S)-3-[(2S)-2-[(S)-1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]pent-4-enoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  芝麻素的不对称合成：结构确认和绝对构型的确定。

  摘要：

  已经实现了天然存在的四氢呋喃木脂素芝麻素（（-）-1）对映体的不对称合成。合成材料的X射线晶体结构验证了该木脂素在文献中提出的结构。另外，通过合成四氢呋喃与已知的L-Phe的绝对构型的相关性来建立天然产物的绝对构型。合成的开始是N-4-戊烯基恶唑烷二酮6与胡椒醛之间的非对映选择性Evans羟醛反应。醛醇产物的主要非对映异构体的还原提供了对映体纯的二醇4。4的伯羟基和仲羟基被串联保护以生成甲硅烷基醚-MOM醚9。然后，通过一系列的四步，得到芳基酮10。将该芳基酮转化成甲硅烷基烯醇醚立体异构体（11a，b）的混合物；TiCl（4）介导的烯醇醚混合物中所含MOM醚的活化产生四氢呋喃12作为主要产物。用氟化物处理12提供合成的（-）-1。

  DOI：

  10.1021/jo971027c

文献信息

• Syntheses and Antimicrobial Activity of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Lignan Stereoisomers
  作者：Tomofumi NAKATO、Satoshi YAMAUCHI、Ryosuke TAGO、Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA、Takuya SUGAHARA、Taro KISHIDA、Yojiro KOBA

  DOI：10.1271/bbb.90107

  日期：2009.7.23

  The syntheses of all stereoisomers of tetrasubstituted tetrahydrofuran lignan were accomplished, and the antimicrobial activity was examined. The 9,9′-diol compound bearing (7R,7′R,8R,8′R) and (7R,7′S,8R,8′R) stereochemistry showed the strongest antibacterial activity against Listeria denitrificans and Bacillus subtilis, respectively. It was also found that (−)-virgatusin bearing (7S,7′R,8S,8′S) stereochemistry had strongest antifungal activity.

  完成了四代四氢呋喃木质素所有立体异构体的合成，并考察了其抗菌活性。立体化学结构为(7R,7′R,8R,8′R)和(7R,7′S,8R,8′R)的 9,9′-二醇化合物分别对李斯特菌和枯草杆菌表现出最强的抗菌活性。研究还发现，具有 (7S,7′R,8S,8′S) 立体化学结构的 (-)-virgatusin 具有最强的抗真菌活性。
• Asymmetric Synthesis of Sesaminone:  Confirmation of Its Structure and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Andrew T. Maioli、Rita L. Civiello、Bruce M. Foxman、Dana M. Gordon

  DOI：10.1021/jo971027c

  日期：1997.10.1

  absolute configuration of L-Phe. The opening of the synthesis was a diastereoselective Evans aldol reaction between N-4-pentenoyloxazolidinone 6 and piperonal. Reduction of the major diastereomer of the aldol product provided enantiomerically pure diol 4. The primary and secondary hydroxyl groups of 4 were protected in tandem to generate silyl ether-MOM ether 9. The vinyl group contained in 9 was then elaborated

  已经实现了天然存在的四氢呋喃木脂素芝麻素（（-）-1）对映体的不对称合成。合成材料的X射线晶体结构验证了该木脂素在文献中提出的结构。另外，通过合成四氢呋喃与已知的L-Phe的绝对构型的相关性来建立天然产物的绝对构型。合成的开始是N-4-戊烯基恶唑烷二酮6与胡椒醛之间的非对映选择性Evans羟醛反应。醛醇产物的主要非对映异构体的还原提供了对映体纯的二醇4。4的伯羟基和仲羟基被串联保护以生成甲硅烷基醚-MOM醚9。然后，通过一系列的四步，得到芳基酮10。将该芳基酮转化成甲硅烷基烯醇醚立体异构体（11a，b）的混合物；TiCl（4）介导的烯醇醚混合物中所含MOM醚的活化产生四氢呋喃12作为主要产物。用氟化物处理12提供合成的（-）-1。