2,2'-[8,11-dideuterooctadeca-7Z,11Z-diene-1,18-diylbis(oxy)]bistetrahydro-2H-pyran | 1448312-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,2'-[8,11-dideuterooctadeca-7Z,11Z-diene-1,18-diylbis(oxy)]bistetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2,2'-[4,7-dideuterooctadeca-7Z,11Z-dien-1,18-diylbis(oxy)]bistetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1448312-34-2
• 化学式: C₂₈H₅₀O₄
• 分子量: 452.687
• InChiKey: HWHFGQKLKYCKJT-LJVNMZEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(nona-7,8-dien-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 二氯二茂钛 、 乙基溴化镁 、 magnesium 、 氯化铵-d4 、 重水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到2,2'-[8,11-dideuterooctadeca-7Z,11Z-diene-1,18-diylbis(oxy)]bistetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  合成中的新型有机镁试剂。N-，O-和Si取代的1 Z，5 Z-二烯的合成中，烯类的催化环氧化反应

  摘要：

  开发了一种有效的合成有价值的含N-，O-和Si的1 Z，5 Z-二烯化合物的方法。该方法包括通过格氏试剂（RMgR'）的Cp 2 TiCl 2催化的1,2-二烯的同环和交叉环化，以高达96％的收率得到2,5-二亚烷基亚磁环环戊烷。该方法已成功用于5 Z，9 Z-二烯酸，产乙酸原素和昆虫信息素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.106

文献信息

• Synthesis and transformations of metallacycles 41. Cyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes with Grignard reagents in the presence of Cp2TiCl2
  作者：V. A. D’yakonov、A. A. Makarov、E. Kh. Makarova、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-012-0269-1

  日期：2012.10

  A Cp2TiCl2-catalyzed intermolecular homocyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes and cross-cyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes with aliphatic 1,2-dienes of cyclic and acyclic structure have been accomplished using Grignard reagents, which led to mono- and bicyclic organomagnesium compounds in 61–94% yields.

  使用格氏试剂，成功实现了以Cp2TiCl2为催化剂的含氧1,2-二烯的分子间同环镁化反应以及含氧1,2-二烯与具有环状和非环状结构的脂肪族1,2-二烯的交叉环镁化反应，产率分别为61-94%，得到了单环和双环有机镁化合物。