2-(2-Azidobenzene-1-sulfonyl)-3,6-dihydro-1lambda~4~,2-thiazin-1(2H)-one | 791814-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Azidobenzene-1-sulfonyl)-3,6-dihydro-1lambda~4~,2-thiazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(2-azidophenyl)sulfonyl-3,6-dihydrothiazine 1-oxide
• CAS: 791814-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₃S₂
• 分子量: 298.346
• InChiKey: LEAPZOVMNNFJGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Azidobenzene-1-sulfonyl)-3,6-dihydro-1lambda~4~,2-thiazin-1(2H)-one 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-formamidobenzenesulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由1-吡嗪-1-氧化物-吡咯并苯并二氮杂1，抗肿瘤天然产物的磺酰胺类似物合成吡咯并[1,2- b ] [1,2,5]苯并噻二氮杂s

  摘要：

  吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓（PBDs）和相应的吡咯并苯并噻二氮杂卓（PBTDs）作为天然和合成的抗肿瘤抗生素和非核苷类逆转录酶抑制剂是有吸引力的靶标。提出了PBTD类的简明合成方法，该方法从邻叠氮基苯磺酰胺开始，并通过Diels-Alder反应将其转化为2-（邻叠氮基苯磺酰基）-1,2-噻嗪1-氧化物。一锅环收缩，脱硫和芳构化过程后，伴随叠氮化物基团通过施陶丁格反应同时锅转化为伯胺，这些1,2-噻嗪-1-氧化物产生1-（邻氨基苯磺酰基））吡咯。ñ胺的甲酰化和Bischler-Napieralski闭环到吡咯上完成了PBTD的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.136
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯磺酰胺 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(2-Azidobenzene-1-sulfonyl)-3,6-dihydro-1lambda~4~,2-thiazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于噻嗪-S-氧化物，Staudinger / Aza-Wittig的苯并二氮杂and和苯并噻二氮杂s的合成

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，该方法使用亚氨基磷杂烷基噻嗪-S-氧化物作为前体，合成含有1,2,5-苯并二氮杂二氮杂-1,1-二氧化物和1,4-苯并二氮杂-5-酮的亚胺。关键步骤包括Staudinger反应，Aza-Wittig反应以及噻嗪S-氧化物通过[2,3]σ重排转变为氨基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01797-4

文献信息

• A thiazine-S-oxide, Staudinger/aza-Wittig based synthesis of benzodiazepines and benzothiadiazepines
  作者：Balques Anwar、Paul Grimsey、Karl Hemming、Matthew Krajniewski、Christina Loukou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01797-4

  日期：2000.12

  A new approach to the synthesis of imine containing 1,2,5-benzothiadiazepine-1,1-dioxides and 1,4-benzodiazepin-5-ones using iminophosphoranyl thiazine-S-oxides as precursors is reported. Key steps include a Staudinger reaction, an aza-Wittig reaction and the conversion of a thiazine-S-oxide into an amino ketone via a [2,3] sigmatropic rearrangement.

  报道了一种新的合成方法，该方法使用亚氨基磷杂烷基噻嗪-S-氧化物作为前体，合成含有1,2,5-苯并二氮杂二氮杂-1,1-二氧化物和1,4-苯并二氮杂-5-酮的亚胺。关键步骤包括Staudinger反应，Aza-Wittig反应以及噻嗪S-氧化物通过[2,3]σ重排转变为氨基酮。
• Synthesis of Benzothiadiazines, Benzothiadiazepines, and Benzothiadiazocines from Intramolecular Azide Reactions and Iodocyclisations
  作者：Karl Hemming、Nilesh Patel、Christopher Chambers

  DOI：10.1055/s-0029-1218278

  日期：2009.11

  N-Homoallyl-substituted (2-aminoaryl)sulfonamides undergo intramolecular iodocyclisation to furnish aziridine-fused 1,2,6-benzothiadiazocines. The identical aziridine-fused 1,2,6-benzothiadiazocines were also available from an intramolecular azide to alkene 1,3-diploar cycloaddition involving the corresponding N-homoallylic (2-azidoaryl)sulfonamides in boiling carbon tetrachloride. The use of boiling DMF as solvent for the same reaction gave pyrrolo-fused benzothiadiazines. Intramolecular azide-alkene cycloadditions also allowed access to aziridine-fused pyrrolobenzothiadiazepines and pyrrolobenzodiazepines.

  N-高烯丙基取代的（2-氨基芳基）磺酰胺经过分子内碘环化反应生成了氮丙啶融合的 1,2,6-苯并噻二唑并[1,2,6-benzothiadiazocines]。在沸腾的四氯化碳中，用相应的 N-(2-叠氮芳基)磺酰胺进行分子内叠氮到烯烃的 1,3-二环加成反应，也可以得到相同的叠氮基融合的 1,2,6-苯并噻二唑并类化合物。使用沸腾的 DMF 作为溶剂进行相同的反应，可得到吡咯并融合的苯并噻二嗪。分子内叠氮-烯环加成反应还可以得到叠氮基融合的吡咯并噻二氮杂卓和吡咯并二氮杂卓。
• The synthesis of pyrrolo[1,2-b][1,2,5]benzothiadiazepines from 1,2-thiazine 1-oxides—sulfonamide analogues of the pyrrolobenzodiazepine antitumour natural products
  作者：Karl Hemming、Nilesh Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.136

  日期：2004.10

  2-(o-azidobenzenesulfonyl)-1,2-thiazine 1-oxides via Diels–Alder reaction. After a one-pot ring contraction, desulfurisation and aromatisation process, accompanied by concomitant same pot conversion of the azide group into a primary amine via the Staudinger reaction, these 1,2-thiazine-1-oxides yield a 1-(o-aminobenzenesulfonyl)pyrrole. N-Formylation of the amine and Bischler–Napieralski ring closure onto the pyrrole

  吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓（PBDs）和相应的吡咯并苯并噻二氮杂卓（PBTDs）作为天然和合成的抗肿瘤抗生素和非核苷类逆转录酶抑制剂是有吸引力的靶标。提出了PBTD类的简明合成方法，该方法从邻叠氮基苯磺酰胺开始，并通过Diels-Alder反应将其转化为2-（邻叠氮基苯磺酰基）-1,2-噻嗪1-氧化物。一锅环收缩，脱硫和芳构化过程后，伴随叠氮化物基团通过施陶丁格反应同时锅转化为伯胺，这些1,2-噻嗪-1-氧化物产生1-（邻氨基苯磺酰基））吡咯。ñ胺的甲酰化和Bischler-Napieralski闭环到吡咯上完成了PBTD的合成。