2-([13C]-formyl)-5-methoxy-1-phenylsulfonylindole | 375821-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([13C]-formyl)-5-methoxy-1-phenylsulfonylindole
• CAS: 375821-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 316.339
• InChiKey: VQYKEEGYJVMFFD-KHWBWMQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([13C]-formyl)-5-methoxy-1-phenylsulfonylindole 在 硝酸 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 2-(acetoxy-[13C]-methyl)-3-formyl-5-methoxy-4-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  在DNA主沟处的识别和切割。

  摘要：

  设计并评估了基于吲哚的叠氮基烯亚胺和环戊[b]吲哚甲基化物种类的DNA识别剂。识别过程涉及在主要沟槽中的选择性烷基化或插入相互作用。DNA切割是由于磷酸酯主链烷基化（水解切割）和N（7）-烷基化（哌啶切割）所致。使用富集的13C NMR光谱和X射线晶体学研究了乙亚胺的形成和结局。氮丙啶基烯亚胺特异性地使DNA的N（7）位烷基化，从而使氮丙啶基烷基化中心指向烷基化碱基的3'-或5'-磷酸。乙胺亚胺形成二聚体和三聚体，它们似乎可以识别多达三个碱基对的DNA。环戊[b]吲哚醌甲基化物可识别3'-GT-5' 对鸟嘌呤N（7）和胸腺嘧啶6-羰基氧进行测序和烷基化，导致这些碱基的水解去除。总之，描述了新型的DNA识别剂，并说明了13C富集和13C NMR在研究DNA烷基化反应中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00219-x
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.12h， 生成 2-([13C]-formyl)-5-methoxy-1-phenylsulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  在DNA主沟处的识别和切割。

  摘要：

  设计并评估了基于吲哚的叠氮基烯亚胺和环戊[b]吲哚甲基化物种类的DNA识别剂。识别过程涉及在主要沟槽中的选择性烷基化或插入相互作用。DNA切割是由于磷酸酯主链烷基化（水解切割）和N（7）-烷基化（哌啶切割）所致。使用富集的13C NMR光谱和X射线晶体学研究了乙亚胺的形成和结局。氮丙啶基烯亚胺特异性地使DNA的N（7）位烷基化，从而使氮丙啶基烷基化中心指向烷基化碱基的3'-或5'-磷酸。乙胺亚胺形成二聚体和三聚体，它们似乎可以识别多达三个碱基对的DNA。环戊[b]吲哚醌甲基化物可识别3'-GT-5' 对鸟嘌呤N（7）和胸腺嘧啶6-羰基氧进行测序和烷基化，导致这些碱基的水解去除。总之，描述了新型的DNA识别剂，并说明了13C富集和13C NMR在研究DNA烷基化反应中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00219-x