4-(6-溴吡嗪-2-基)吗啉 | 848841-62-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(6-溴吡嗪-2-基)吗啉
• 中文别名: 4-(6-溴-2-吡嗪)吗啉
• 英文名称: 4-(6-bromopyrazin-2-yl)morpholine
• CAS: 848841-62-3
• 化学式: C₈H₁₀BrN₃O
• 分子量: 244.091
• InChiKey: OVLIISDBFJFQQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-溴吡嗪-2-基)吗啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-benzyl-6-(6-morpholinopyrazin-2-yl)pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡嗪取代的 1H-吡咯-2-甲酰胺和相关束缚杂环的合成

  摘要：

  作为药物发现计划的一部分，4-pyrrazin-2-yl-1 H -pyrrole-2-carboxamides 与许多双环类似物一起被使用。科学文献中基本上没有找到这些化合物的途径。4-(pyrazin-2-yl)-1 H -pyrrole-2-carboxamide 和几种稠合双环类似物的合成均使用标准程序（S N Ar、硼化、C-C 交叉偶联、水解、酰胺键形成、环化，卤化和烷基化）从容易获得的起始材料报道。每个最终化合物的合成序列范围为 4-12 步，分离中间体的产率范围为 20% 至 ∼100%。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719873
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡嗪 、 4-(6-氯吡嗪-2-基)吗啉 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到4-(6-溴吡嗪-2-基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  新型吡嗪取代的 1H-吡咯-2-甲酰胺和相关束缚杂环的合成

  摘要：

  作为药物发现计划的一部分，4-pyrrazin-2-yl-1 H -pyrrole-2-carboxamides 与许多双环类似物一起被使用。科学文献中基本上没有找到这些化合物的途径。4-(pyrazin-2-yl)-1 H -pyrrole-2-carboxamide 和几种稠合双环类似物的合成均使用标准程序（S N Ar、硼化、C-C 交叉偶联、水解、酰胺键形成、环化，卤化和烷基化）从容易获得的起始材料报道。每个最终化合物的合成序列范围为 4-12 步，分离中间体的产率范围为 20% 至 ∼100%。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719873

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193063A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。
• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED ISOQUINILONE DERIVATIVES AS RAF-KINASE INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINILONE 1,4-DISUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE RAF-KINASE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFERANTES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005028444A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  This invention relates to compounds of formula (I) wherein the variable substituents are described herein. The compounds are useful for the treatment of conditions and diseases characterized by an aberrant MAP kinase signaling pathway, such as cancer.

  本发明涉及式（I）化合物，其中变量取代基在本文中描述。这些化合物可用于治疗由异常的MAP激酶信号通路引起的疾病和症状，如癌症。
• [EN] INDOLIN-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLIN-2-ONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017076842A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention is concerned with indolin-2-one derivatives of general formula (I) wherein the substituents are defined in claim 1. The compounds may be used in the treatment of CNS diseases related to positive (psychosis) and negative symptoms of schizophrenia, substance abuse, alcohol and drug addiction, obsessive-compulsive disorders, cognitive impairment, bipolar disorders, mood disorders, major depression, treatment resistant depression, anxiety disorders, Alzheimer's disease, autism, Parkinson's disease, chronic pain, borderline personality disorder, neurodegenerative disease, sleep disturbances, chronic fatigue syndrome, stiffness, inflammatory disease, asthma, Huntington's disease, ADHD, amyotrophic lateral sclerosis, effects in arthritis, autoimmune disease, viral and fungal infections, cardiovascular diseases, ophthalmology and inflammatory retinal diseases and balance problems, epilepsy and neurodevelopmental disorders with co-morbid epilepsy.

  本发明涉及一般式(I)的吲哚啉-2-酮衍生物，其中取代基如权利要求书中所定义。这些化合物可用于治疗与精神分裂症的阳性（精神病）和阴性症状、物质滥用、酒精和药物成瘾、强迫症障碍、认知障碍、双相障碍、情绪障碍、重度抑郁症、治疗抗性抑郁症、焦虑障碍、阿尔茨海默病、自闭症、帕金森病、慢性疼痛、边缘人格障碍、神经退行性疾病、睡眠障碍、慢性疲劳综合症、僵硬、炎症性疾病、哮喘、亨廷顿病、注意力缺陷多动障碍、肌萎缩侧索硬化、关节炎、自身免疫疾病、病毒和真菌感染、心血管疾病、眼科学和炎症性视网膜疾病以及平衡问题、癫痫和伴有癫痫的神经发育障碍相关的中枢神经系统疾病的治疗。
• 1,4-Disubstituted isoquinilone derivatives as raf-kinase inhibitors useful for the treatment of proliferative diseases
  申请人：Fink Anne Cynthia

  公开号：US20070060582A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  This invention relates to compounds of the formula (I) wherein the variable substituents are described herein. The compounds are useful for the treatment of conditions and diseases characterized by an aberrant MAP kinase signaling pathway, such as cancer.

  本发明涉及公式（I）中变量取代基的化合物，所述的化合物可用于治疗由异常MAP激酶信号通路引起的疾病和症状，例如癌症。
• Room-Temperature Cu-Catalyzed Amination of Aryl Bromides Enabled by DFT-Guided Ligand Design
  作者：Seoung-Tae Kim、Michael J. Strauss、Albert Cabré、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.3c00500

  日期：2023.3.29

  that promote the Cu-catalyzed amination of aryl bromides under mild conditions. Guided by DFT calculations, these ligands were designed to (1) increase the electron density on Cu, thereby increasing the rate of oxidative addition of aryl bromides, and (2) stabilize the active anionic CuI complex via a π-interaction. Under optimized conditions, structurally diverse aryl and heteroaryl bromides and a

  由于 Cu 的反应活性不同且成本较低，乌尔曼型 C-N 偶联反应是成熟的 Pd 催化方法的重要替代方案。虽然阴离子 Cu 配体的设计，特别是 Ma 的设计，使得各种类型的芳基卤化物和烷基胺的偶联成为可能，但大多数方法所需的条件会限制其在复杂底物上的应用。在此，我们公开了阴离子N 1 , N 2 -二芳基苯-1,2-二胺配体的开发，其促进温和条件下芳基溴化物的铜催化胺化。在 DFT 计算的指导下，这些配体被设计为 (1) 增加 Cu 上的电子密度，从而提高芳基溴化物的氧化加成速率，以及 (2) 通过 π 相互作用稳定活性阴离子Cu I络合物。在优化条件下，结构多样的芳基和杂芳基溴化物和各种烷基胺亲核试剂（包括带有多个官能团的药物）在室温下有效偶联。计算和实验相结合的研究支持了 C-N 键形成的机制，该机制遵循类似于充分探索的 Pd 催化变体的催化循环。配体结构的修饰使其包含萘基残基，导致氧化