2-((2S,3R,5R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)-N-(((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-N-methylacetamide | 151807-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-((2S,3R,5R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)-N-(((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-N-methylacetamide
• CAS: 151807-39-5
• 化学式: C₃₉H₄₉N₅O₉Si
• 分子量: 759.932
• InChiKey: IHQWWMNMJFGNGA-ZMNJJFMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  177.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3R,5R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)-N-(((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-N-methylacetamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到N-[(2R,3S,5R)-3-Hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-2-[(2S,3R,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  寡聚脱氧核苷酸中酰胺键连接的胸苷二聚体的合成和杂交特性

  摘要：

  已经制备了通过酰胺或N-甲基酰胺键连接的胸苷二聚体。通过固相合成将二聚体各自掺入DNA的正常链中三次。热变性研究表明，这些修饰几乎不会引起DNA：RNA双链体的不稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73923-2
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-((2S,3R,5R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)-N-(((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  寡聚脱氧核苷酸中酰胺键连接的胸苷二聚体的合成和杂交特性

  摘要：

  已经制备了通过酰胺或N-甲基酰胺键连接的胸苷二聚体。通过固相合成将二聚体各自掺入DNA的正常链中三次。热变性研究表明，这些修饰几乎不会引起DNA：RNA双链体的不稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73923-2