2-(2,4-difluorophenyl)-4-[5-(5-hexylthien-2-yl)thien-2-yl]pyridine | 1341232-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-difluorophenyl)-4-[5-(5-hexylthien-2-yl)thien-2-yl]pyridine
• 英文别名: 2-(2,4-Difluorophenyl)-4-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]pyridine
• CAS: 1341232-95-8
• 化学式: C₂₅H₂₃F₂NS₂
• 分子量: 439.593
• InChiKey: JHQBZYLXACMZJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 [Ru(η(6)-C6H6)Cl2]2 、 2-(2,4-difluorophenyl)-4-[5-(5-hexylthien-2-yl)thien-2-yl]pyridine 、 乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 15.0h， 生成 Ru(MeCN)4(C6H2F2C5H3N(C4H2S)2C6H13)
  参考文献：
  名称：

  Thiocyanate-free cyclometalated ruthenium sensitizers for solar cells based on heteroaromatic-substituted 2-arylpyridines

  摘要：

  基于噻吩衍生物2-(2,4-二氟苯基)吡啶配体的无硫氰酸酯噻吩取代的Ru(II)环金属络合物作为DSC中的光敏剂进行了首次展示和调查。与不含噻吩取代的参考染料相比，噻吩取代后的络合物具有增强的光学性质。基于二噻吩衍生物染料的DSC的功率转换效率高达5.7%，是不含噻吩取代的络合物的两倍多。

  DOI：

  10.1039/c2dt31551c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-碘吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2,4-difluorophenyl)-4-[5-(5-hexylthien-2-yl)thien-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  噻吩基 2-芳基吡啶的光物理和电化学性质

  摘要：

  已经开发了两个基于噻吩的 2-芳基吡啶，其中芳基是苯基和 2,4-二氟苯基。新化合物的吡啶环在 4 位被 π 共轭富电子和缺电子噻吩基片段取代，以调整光学和能量特性。高产合成通路由两个连续的 Suzuki 偶联反应组成，第一个是完全区域选择性的，具有广泛的适用性，并允许获得多种衍生物。已经研究了吸收/发射和氧化还原特性，以及 HOMO 和 LUMO 能级；结果表明，光学和电子特性可以在很宽的范围内进行调整。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100651

文献信息

• [EN] NEW CYCLOMETALATED COMPLEXES FOR SOLAR CELLS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES CYCLOMÉTALLATÉS POUR CELLULES SOLAIRES
  申请人：UNIV MILANO BICOCCA

  公开号：WO2012013719A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to a cyclometalated complex of formula (I) [M L1 L2 L3]+q wherein M is a divalent metal selected from Fe, Ru, Os, or a trivalent metal selected from Co, Rh, Ir; and L1, L2, L3 are ligands, such cyclometalated complexes being useful as photosensitizers in dye solar cells and as emitters in photo and electroluminescent devices for a photoelectric conversion of energy.
• Photophysical and Electrochemical Properties of Thiophene-Based 2-Arylpyridines
  作者：Carmine Coluccini、Norberto Manfredi、Erika Herrera Calderon、Matteo M. Salamone、Riccardo Ruffo、Dominique Roberto、Maria Grazia Lobello、Filippo De Angelis、Alessandro Abbotto

  DOI：10.1002/ejoc.201100651

  日期：2011.10

  Two families of thiophene-based 2-arylpyridines, in which aryl is phenyl and 2,4-difluorophenyl, have been developed. The pyridine ring of the new compounds is substituted at the 4-position with π-conjugated electron-rich and electron-poor thiophene-based fragments to tune the optical and energetic properties. The high-yielding synthetic access, which consists of two sequential Suzuki coupling reactions

  已经开发了两个基于噻吩的 2-芳基吡啶，其中芳基是苯基和 2,4-二氟苯基。新化合物的吡啶环在 4 位被 π 共轭富电子和缺电子噻吩基片段取代，以调整光学和能量特性。高产合成通路由两个连续的 Suzuki 偶联反应组成，第一个是完全区域选择性的，具有广泛的适用性，并允许获得多种衍生物。已经研究了吸收/发射和氧化还原特性，以及 HOMO 和 LUMO 能级；结果表明，光学和电子特性可以在很宽的范围内进行调整。
• Thiocyanate-free cyclometalated ruthenium sensitizers for solar cells based on heteroaromatic-substituted 2-arylpyridines
  作者：Alessandro Abbotto、Carmine Coluccini、Elisa Dell'Orto、Norberto Manfredi、Vanira Trifiletti、Matteo M. Salamone、Riccardo Ruffo、Maurizio Acciarri、Alessia Colombo、Claudia Dragonetti、Stefania Ordanini、Dominique Roberto、Adriana Valore

  DOI：10.1039/c2dt31551c

  日期：——

  The first examples of thiocyanate-free thiophene-substituted Ru(II) cyclometalated complexes, based on thiophene-derived 2-(2,4-difluorophenyl)pyridine ligands, are presented and investigated as photosensitizers in DSCs. Upon thiophene substitution the complexes presented enhanced optical properties compared to the reference dye with no thiophene substitution. DSCs based on the dithienyl-derived dye showed power conversion efficiencies up to 5.7%, more than twice that containing the complex without the thiophene substitution.

  基于噻吩衍生物2-(2,4-二氟苯基)吡啶配体的无硫氰酸酯噻吩取代的Ru(II)环金属络合物作为DSC中的光敏剂进行了首次展示和调查。与不含噻吩取代的参考染料相比，噻吩取代后的络合物具有增强的光学性质。基于二噻吩衍生物染料的DSC的功率转换效率高达5.7%，是不含噻吩取代的络合物的两倍多。