3-phenyl-4-p-tolyl-isochromen-1-one | 95161-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-p-tolyl-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-isochromen-1-one
• CAS: 95161-79-8
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: YOXVTVRLOPUDSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-p-tolyl-isochromen-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-2-(2-Oxo-2-phenyl-1-p-tolyl-aethyl)-benzoesaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Legrand,L.; Lozach,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1787 - 1793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylethynyl)benzoate 在 potassium phosphate 、 (二氯碘)-苯 、 palladium diacetate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-phenyl-4-p-tolyl-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Chloroisocoumarins via Intramolecular Halolactonization of o-Alkynylbenzoates: PhICl₂-Mediated C–O/C–Cl Bond Formation

  摘要：

  A series of 4-chloroisocoumarins were conveniently synthesized from o-alkynylbenzoates via PhICl2-mediated intramolecular cyclization under metal-free conditions. PhICl2 plays the role of both the oxidant and the chlorine source to enable oxidative C-O bond formation and introduction of the chlorine atom. The utility and practicability of this protocol have been exemplified by virtue of mild reaction conditions, high-yielding products, simplified purification, and gram-scale synthesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00047

文献信息

• Generation of 4-iodoisocoumarins through a TBAI-mediated oxidative cyclization of 2-alkynoates
  作者：Jin Luo、Miao He、Puqing Chen、Jinjiang Li

  DOI：10.1080/00397911.2018.1465094

  日期：2018.7.18

  A tetra-butylammonium iodide (TBAI)-mediated oxidative iodocyclization of 2-alkynoates for the synthesis of various 4-iodoisocoumarin is described herein, and the reaction is highly efficient and shows broad functional group tolerance. This newly developed reaction uses a mixture of water and DCE as co-solvent, and avoids the use of iodine as iodine source for the electrophilic halocyclization.[GRAPHICS].