(4-(4,6-di-p-tolyl-1,3,5-triazin-2-yl)benzyl)dimethylphosphineoxide | 1261566-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(4,6-di-p-tolyl-1,3,5-triazin-2-yl)benzyl)dimethylphosphineoxide
• 英文别名: dimethyl 4-(4,6-di(p-tolyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzylphosphonate；Dimethyl 4-(4,6-di(p-tolyl)-1,3,5-triazin-2-yl) benzylphosphonate；2-[4-(dimethoxyphosphorylmethyl)phenyl]-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazine
• CAS: 1261566-00-0
• 化学式: C₂₆H₂₆N₃O₃P
• 分子量: 459.485
• InChiKey: AXCVGTGWOBEQGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(4,6-di-p-tolyl-1,3,5-triazin-2-yl)benzyl)dimethylphosphineoxide 、 4-(bis(4-(bis(4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl)amino)phenyl)amino)benzaldehyde 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以33%的产率得到(E)-N1-(4-(bis(4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl)amino)phenyl)-N1-(4-(4-(4,6-di-p-tolyl-1,3,5-triazin-2-yl)styryl)phenyl)-N4,N4-bis(4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  烷基三苯胺封端的三嗪具有AIE和大的两光子吸收截面，可用于生物成像†

  摘要：

  在本研究中，已经合成和表征了基于1,3,5-三嗪并以多支含三苯胺的烷基端基封端的三种新型发光剂ATT-（1-3）。三种染料都不是溶液，而是在聚集状态下具有很强的红色荧光发射。对于ATT-1，ATT-2和ATT-3，通过开孔Z扫描技术测得的两光子吸收（2PA）截面被确定为2756、4750和10003 GM分别在氯仿中的浓度增加，施主分支的数量显着增加。讨论了它们在单光子和双光子吸收和聚集诱导发射（AIE）上的结构与性质之间的关系，可以为开发一系列具有更大双光子截面和高光子密度的固体材料提供指导荧光量子产率。此外，获得了与这三种染料孵育的HeLa细胞的单光子和双光子荧光（2PF）显微图像，以证明这些荧光团在生物传感和生物成像中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c4tc00910j
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三对甲苯-1,3,5-三嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4-(4,6-di-p-tolyl-1,3,5-triazin-2-yl)benzyl)dimethylphosphineoxide
  参考文献：
  名称：

  烷基三苯胺封端的三嗪具有AIE和大的两光子吸收截面，可用于生物成像†

  摘要：

  在本研究中，已经合成和表征了基于1,3,5-三嗪并以多支含三苯胺的烷基端基封端的三种新型发光剂ATT-（1-3）。三种染料都不是溶液，而是在聚集状态下具有很强的红色荧光发射。对于ATT-1，ATT-2和ATT-3，通过开孔Z扫描技术测得的两光子吸收（2PA）截面被确定为2756、4750和10003 GM分别在氯仿中的浓度增加，施主分支的数量显着增加。讨论了它们在单光子和双光子吸收和聚集诱导发射（AIE）上的结构与性质之间的关系，可以为开发一系列具有更大双光子截面和高光子密度的固体材料提供指导荧光量子产率。此外，获得了与这三种染料孵育的HeLa细胞的单光子和双光子荧光（2PF）显微图像，以证明这些荧光团在生物传感和生物成像中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c4tc00910j

文献信息

• Synthesis, Two-Photon Absorption and Optical Limiting Properties of Multi-branched Styryl Derivatives Based on 1,3,5-Triazine
  作者：Yihua Jiang、Yaochuan Wang、Bing Wang、Jiabao Yang、Nannan He、Shixiong Qian、Jianli Hua

  DOI：10.1002/asia.201000536

  日期：2011.1.3

  significant enhancement of the two‐photon absorption cross section was achieved by introducing a thiophene moiety to a conjugated CC bond. At the same time, the optical limiting behavior for these chromophores was studied by using a focused 800 nm laser beam with pulses of 140 fs duration. It was found that these molecules also exhibit good optical limiting properties. These initial results clearly demonstrate

  设计并合成了五个具有不同供体强度，共轭长度和电荷转移方向的新型多支二光子吸收三嗪发色团（T1 - T5）。已经研究了单光子荧光，荧光量子产率和双光子性质。通过开孔Z扫描技术测得的T1，T2，T3，T4和T5的两光子吸收（2PA）截面分别为447、854、1023、603和766 GM 。该结果表明它们的2PA横截面值（σ）随着端基供电子强度的增加而增加，延长了系统的共轭长度，并将吸电子的全氟烷基作为侧基引入到端供体中。另外，σ的值T5也比大T1，其提供的证据表明，σ值相对于电荷转移的方向（从分子的末端到中心或从分子的中心到末端）。此外，通过将噻吩部分引入共轭的CC键，可以显着提高双光子吸收截面。同时，通过使用聚焦的800 nm激光束，持续时间为140 fs的脉冲，研究了这些生色团的光学极限行为。已经发现这些分子还表现出良好的光学限制性质。这些初步结果清楚地表明，多支三嗪发色团是非常适合的两光子吸收材料。