(+/-)-7-nitroheptan-2-ol | 180748-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+/-)-7-nitroheptan-2-ol
• 英文别名: 7-Nitroheptan-2-ol
• CAS: 180748-04-3
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: QQRLBVMXXOCXIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-nitroheptan-2-ol 在 吡啶 、 Amberlyst A-21 作用下， 生成 9-Acetoxy-4-nitro-decanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Keto Nitroaliphatics via Retro-Henry Reaction of Cyclic 2-Nitroalcohols by Anhydrous Copper Sulfate Adsorbed on Silica Gel. A Short Synthesis of (±)-Phoracantholide I

  摘要：

  已经观察到无水CuSO4吸附在硅胶上可以促进2-硝基醇中羟基和硝基之间的C-C键断裂。对于2-硝基环己醇，产物为RCO(CH2)4CH2NO2，其中R是烷基、芳基等。这一策略已应用于(±)-phoracantholide I的短合成中。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4318
• 作为产物：
  描述：

  7-Nitroheptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(+/-)-7-nitroheptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Keto Nitroaliphatics via Retro-Henry Reaction of Cyclic 2-Nitroalcohols by Anhydrous Copper Sulfate Adsorbed on Silica Gel. A Short Synthesis of (±)-Phoracantholide I

  摘要：

  已经观察到无水CuSO4吸附在硅胶上可以促进2-硝基醇中羟基和硝基之间的C-C键断裂。对于2-硝基环己醇，产物为RCO(CH2)4CH2NO2，其中R是烷基、芳基等。这一策略已应用于(±)-phoracantholide I的短合成中。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4318

文献信息

• Bez, Ghanashyam; Saikia, Anil K.; Kalita, Dipak, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 325 - 330
  作者：Bez, Ghanashyam、Saikia, Anil K.、Kalita, Dipak、Bezbarua, Maitreyee S.、Barua, Nabin G.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON beta-HYDROXYNITROVERBINDUNGEN AUS ALDEHYDEN UND NITROALKANEN UNTER VERWENDUNG EINER HYDROXYNITRILLYASE<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING beta-HYDROXY NITRO COMPOUNDS MADE FROM ALDEHYDES AND NITROALKANES WHILE USING A HYDROXY NITRILE LYASE<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES COMPOSES BETA-HYDROXYNITRO A PARTIR D'ALDEHYDES ET DE NITROALCANES EN UTILISANT UNE HYDROXYNITRILLYASE
  申请人：DSM FINE CHEM AUSTRIA GMBH

  公开号：WO2005073389A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Bei einem Verfahren zur Herstellung von β-Hydroxynitroverbindungen der Formel (I), in der R1 und R2 unabhängig voneinander einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten C1-C20-Alkyl-, C6-C14-Aryl-, C1-C14-Heteroarylrest, sowie Kombinationen davon oder gemeinsam einen gegebenenfalls substituierten C3-C8-Cycloalkylrest, der ein oder mehrere Heteroatome im Rest enthalten kann, bedeuten, oder einer der Reste Wasserstoff bedeutet, und R3 und R4 unabhängig voneinander einen gegebenenfalls substituierten C1-C20-Alkylrest, der gegebenenfalls zusätzlich einen substituierten oder nichtsubstituierten C6-C14-Aryl- oder C1-C14-Heteroarylrest trägt, oder Wasserstoff bedeuten, wobei ein Aldehyd oder ein Keton der Formel (II), in der R1 und R2 wie oben definiert sind, mit einem Nitroalkan der Formel (III), in der R3 und R4 wie oben definiert sind, zu den entsprechenden β-Hydroxynitroverbindungen der Formel (I) umgesetzt wird, wird die Umsetzung in Gegenwart einer Hydroxynitrillyase durchgeführt.