7-chloro-8-fluoro-3-methyl-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine | 82419-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-chloro-8-fluoro-3-methyl-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 7-chloro-8-fluoro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 82419-42-9
• 化学式: C₉H₉ClFNO
• 分子量: 201.628
• InChiKey: OYJNFTPNBSNXQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-8-fluoro-3-methyl-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7-chloro-2-methyl-10-oxo-6-piperazin-1-yl-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activities of substituted 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine-6-carboxylic acids.

  摘要：

  作为寻找新的合成抗菌剂以对抗全身感染的一部分，合成了多种7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸类似物。在合成的新化合物中，9-氟-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸（DL-8280）显示出对革兰氏阳性和阴性病原体，包括铜绿假单胞菌的强效抗菌活性，并且其代谢情况在单独的实验中显示为有利。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4907
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-3-氟-1-硝基苯 在 氢氧化钾 、 氢气 、 镍 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-chloro-8-fluoro-3-methyl-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activities of substituted 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine-6-carboxylic acids.

  摘要：

  作为寻找新的合成抗菌剂以对抗全身感染的一部分，合成了多种7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸类似物。在合成的新化合物中，9-氟-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸（DL-8280）显示出对革兰氏阳性和阴性病原体，包括铜绿假单胞菌的强效抗菌活性，并且其代谢情况在单独的实验中显示为有利。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4907

文献信息

• Benzoxazine derivatives
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04382892A1

  公开（公告）日：1983-05-10

  Pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine derivatives are described having the formula (I) ##STR1## wherein X is a halogen atom, R is a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms and Z represents mono-substituted, di-substituted or cyclic-substituted amino group which may contain a hetero atom and may have a substituent such as hydroxyl, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, amino, hydroxyalkyl having 1 to 6 carbon atoms or mono- or di-alkylamino having 1 to 6 carbon atoms in each alkyl moiety and the pharmaceutically acceptable salt thereof, having antibacterial activity.

  Pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine衍生物的化学式为(I) ##STR1## 其中X是卤素原子，R是氢原子或1至6个碳原子的烷基基团，Z代表单取代、双取代或环取代的氨基团，可能含有杂原子，并且可能具有取代基，如羟基、1至6个碳原子的烷基、氨基、1至6个碳原子的羟基烷基或每个烷基部分中具有1至6个碳原子的单取代或双取代烷基氨基，以及其药学上可接受的盐，具有抗菌活性。
• XAYAKAVA, ISAO;TANAKA, JOSIAKI
  作者：XAYAKAVA, ISAO、TANAKA, JOSIAKI

  DOI：——

  日期：——
• US4382892A
  申请人：——

  公开号：US4382892A

  公开（公告）日：1983-05-10
• Synthesis and antibacterial activities of substituted 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine-6-carboxylic acids.
  作者：ISAO HAYAKAWA、TOKIYUKI HIRAMITSU、YOSHIAKI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.32.4907

  日期：——

  As part of a search for new synthetic antibacterial agents to combat systemic infection, various analogues of 7-oxo-2, 3-dihydro-7H-pyrido [1, 2, 3-de] [1, 4] benzoxazine-6-carboxylic acids were synthesized. Among the compounds newly synthesized, 9-fluoro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-2, 3-dihydro-7H-pyrido [1, 2, 3-de] [1, 4] benzoxazine-6-carboxylic acid (DL-8280) showed potent antibacterial activity against Gram-positive and-negative pathogens, including Psedomonas aeruginosa, and its metabolic disposition was shown in separate experimentals to be favorable.

  作为寻找新的合成抗菌剂以对抗全身感染的一部分，合成了多种7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸类似物。在合成的新化合物中，9-氟-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸（DL-8280）显示出对革兰氏阳性和阴性病原体，包括铜绿假单胞菌的强效抗菌活性，并且其代谢情况在单独的实验中显示为有利。