[(4-Butyl-phenyl)-(3-mercapto-2-methyl-propionyl)-amino]-acetic acid | 86323-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(4-Butyl-phenyl)-(3-mercapto-2-methyl-propionyl)-amino]-acetic acid
• 英文别名: 2-(4-butyl-N-(2-methyl-3-sulfanylpropanoyl)anilino)acetic acid
• CAS: 86323-79-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: ISDYLGXVEHBJSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-butylphenyl)glycinate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(4-Butyl-phenyl)-(3-mercapto-2-methyl-propionyl)-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011

文献信息

• Angiotensin-converting enzyme inhibitors. New orally active antihypertensive (mercaptoalkanoyl)- and [(acylthio)alkanoyl]glycine derivatives
  作者：John T. Suh、Jerry W. Skiles、Bruce E. Williams、Raymond D. Youssefyeh、Howard Jones、Bernard Loev、Edward S. Neiss、Alfred Schwab、William S. Mann

  DOI：10.1021/jm00379a013

  日期：1985.1

  A variety of N-substituted (mercaptoalkanoyl)- and [(acylthio)alkanoyl]glycine derivatives was synthesized and their ability in inhibiting the activity of angiotensin-converting enzyme (ACE) was examined in vitro and in vivo. The acylthio derivatives prepared are assumed to act as prodrugs since they are much less active than the corresponding free SH compounds in vitro and can be expected to act in vivo only after conversion to the free sulfhydryl compounds. A number of these compounds are potent ACE inhibitors that lowered blood pressure in Na-deficient, conscious spontaneously hypertensive rats (SHR), a high renin model. One of the most active members of the series was (S)-N-cyclopentyl-N-[3-[(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)thio]-2-methyl-1 -oxopropyl]glycine (REV 3659-(S), pivopril). Structure-activity relationships are discussed.