2-acetylamino-8-bromo-6-oxo-9-(tetrahydrofuran-2-yl)purine | 198990-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-acetylamino-8-bromo-6-oxo-9-(tetrahydrofuran-2-yl)purine
• 英文别名: N-[8-bromo-6-oxo-9-(oxolan-2-yl)-1H-purin-2-yl]acetamide
• CAS: 198990-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN₅O₃
• 分子量: 342.152
• InChiKey: PAEVQZPBURRZNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-8-bromo-6-oxo-9-(tetrahydrofuran-2-yl)purine 在 乙醇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-(acetylamino)-8-bromo-6-(diphenylcarbamoyloxy)-1H-purine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Modification of 8-Bromoguanine via Its N⁹-Tetrahydrofuranyl Derivative

  摘要：

  以 2-乙酰氨基-8-溴-6-氧代-9-(四氢呋喃-2-基)-嘌呤为关键中间体，开发出了一种简单直接的方法，用于在 8-溴鸟嘌呤中引入一些 N 和 O 保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966015
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 N-²-Acetyl-8-bromoguanine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到2-acetylamino-8-bromo-6-oxo-9-(tetrahydrofuran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  Addition of 2,3-Dihydrofuran to N₂-Acetyl-8-bromoguanine

  摘要：

  N-2-Acetyl-8-bromoguanine has been found to react readily with 2,3-dihydrofuran in DMF in the presence of acid catalyst at room temperature to give 9-(tetrahydrofuryl-2)-8-bromo-N-2-acetylguanine in high yield. The structures of this compound and its deacetylated derivative were assigned by H-1 and C-13 NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1080/07328319708006143