3,5-difluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil-5-carbonitrile | 65906-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,5-difluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil-5-carbonitrile
• 英文别名: 1,5-difluoro-4-hydroxy-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carbonitrile；3,5-difluoro-6-hydroxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile；1,5-Difluoro-4-hydroxy-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carbonitrile
• CAS: 65906-22-1
• 化学式: C₅H₃F₂N₃O₃
• 分子量: 191.094
• InChiKey: BRCRVHATMNEMGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基尿嘧啶 在 三氟甲基次氟酸酯 作用下， 以 一氟三氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-fluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil-5-carbonitrile 、 3,5-difluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. I. A new method of synthesizing 5-fluorouracil and its derivatives.

  摘要：

  一系列5-氟-6-取代-5,6-二氢尿嘧啶-5-羧酸酯(13)、-5-羧酰胺(15, 16)和-5-氰(18, 19)通过将相应的尿嘧啶-5-羧酸酯(6)、-5-羧酰胺(14)和-5-氰(17)直接氟化，使用氟或三氟甲基亚氟酸酯(CF3OF)，在水、甲醇和/或醋酸的存在下制备而成。在温和条件下水解上述产物，得到了高产率的5-氟尿嘧啶(1a)。还描述了该方法在合成1-(2-四氢呋喃基)-5-氟尿嘧啶(1b)中的一些应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3181