(E)-(3-chlorostyryl)triethoxysilane | 1428345-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-chlorostyryl)triethoxysilane
• CAS: 1428345-73-6
• 化学式: C₁₄H₂₁ClO₃Si
• 分子量: 300.857
• InChiKey: NGXDEFISIMEAOQ-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-chlorostyryl)triethoxysilane 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 碘化铵 、 potassium fluoride 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 反应 25.0h， 以60%的产率得到(E)-3-(3-chlorophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Transformation of Organosilanes to Nitriles with DMF and Ammonium Iodide

  摘要：

  Cyanation of aryl-, diaryldimethyl-, and styrylsilanes was developed for the first time under copper-mediated oxidative conditions using ammonium iodide and DMF as the combined source of nitrogen and carbon atom of the introduced cyano unit, respectively. The reaction was observed to proceed in a two-step process: initial conversion of organosilanes to their iodo intermediates and then cyanation. This method has a broad substrate scope with high functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol400659p
• 作为产物：
  描述：

  methoxymethyldiethoxysilane 、 3-氯苯乙炔 在 C₃₄H₃₉N₃O₂Rh⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(E)-(3-chlorostyryl)triethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  基于N-杂环碳原子和半不稳定吡啶供体的配体铑（I）配合物作为高度E立体选择的炔烃氢化硅烷化催化剂

  摘要：

  包含吡啶供体6-位取代度不同的吡啶甲基-NHC（NHC = N-杂环卡宾）配体的阳离子铑（I）络合物可作为有效的E选择性炔烃氢化硅烷化催化剂前体。特别是，当甲基吡啶基片段的空间位阻增加时，催化剂前体表现出高催化活性（S / C比为1000时，TOF高达500 h –1）和极好的E选择性（E在一系列芳基，烷基和官能化的末端炔烃与碳-和烷氧基硅烷的氢化硅烷化反应中，获得了/α比≥95/ 5）。Rh配合物中的吡啶甲基-NHC配体由于吡啶片段的半不稳定配位作用而在溶液中表现出动态行为。初步的机理研究支持了由Rh配合物和硅烷低浓度生成的Rh甲硅烷基氢化物参与炔烃的氢化硅烷化反应，并与Chalk–Harrod型机理的假设相一致。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00361