N-(2-甲氧基苯基)邻氨基苯甲酸甲酯 | 23868-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲氧基苯基)邻氨基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-((2-methoxyphenyl)amino)benzoate
• 英文别名: 2-(o-Methoxy-phenylamino)-benzoesaeure-methylester；N-(2-methoxyphenyl)anthranilic acid methyl ester；2-(2-methoxy-anilino)-benzoic acid methyl ester；methyl 2-(2-methoxyanilino)benzoate
• CAS: 23868-16-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: DVQSIUQQWDWEPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲氧基苯基)邻氨基苯甲酸甲酯 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 1-(o-Methoxy-phenyl)-2-methoxy-3,1,2P(V)-benzothiazaphosphorin-2,4-dithion
  参考文献：
  名称：

  Legrand,L.; Lozac'h,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1173 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯 、 邻甲氧基苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到N-(2-甲氧基苯基)邻氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Development of Potent and Selective Inhibitors of Aldo–Keto Reductase 1C3 (Type 5 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase) Based on N-Phenyl-Aminobenzoates and Their Structure–Activity Relationships

  摘要：

  Aldo-keto reductase 1C3 (AKR1C3; type 5 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase) is overexpressed in castration resistant prostate cancer (CRPC) and is implicated in the intratumoral biosynthesis of testosterone and 5 alpha-dihydrotestosterone. Selective AKR1C3 inhibitors are required because compounds should not inhibit the highly related AKR1C1 and AKR1C2 isoforms which are involved in the inactivation of Sa-dihydrotestosterone. NSAIDs, N-phenylanthranilates in particular, are potent but nonselective AKR1C3 inhibitors. Using flufenamic acid, 2-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}benzoic acid, as lead compound, five classes of structural analogues were synthesized and evaluated for AKR1C3 inhibitory potency and selectivity. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed that a meta-carboxylic acid group relative to the amine conferred pronounced AKR1C3 selectivity without loss of potency, while electron withdrawing groups on the phenylamino B-ring were optimal for AKR1C3 inhibition. Lead compounds did not inhibit COX-1 or COX-2 but blocked the AKR1C3 mediated production of testosterone in LNCaP-AKR1C3 cells. These compounds offer promising leads toward new therapeutics for CRPC.

  DOI：

  10.1021/jm201547v

文献信息

• Improving the fluorescent probe acridonylalanine through a combination of theory and experiment
  作者：Itthipol Sungwienwong、John J. Ferrie、Joomyung V. Jun、Chunxiao Liu、Taylor M. Barrett、Zachary M. Hostetler、Naoya Ieda、Amara Hendricks、Anand K. Muthusamy、Rahul M. Kohli、David M. Chenoweth、George A. Petersson、E. James Petersson

  DOI：10.1002/poc.3813

  日期：2018.8

  for genetic incorporation and peptide synthesis. We show that Aad is a superior Förster resonance energy transfer acceptor to Acd in a peptide cleavage assay and that Aad can be activated by an aminoacyl tRNA synthetase for genetic incorporation. Together, these results show that we can use computation to design enhanced Acd derivatives, which can be used in peptides and proteins.

  吖啶酰丙氨酸 (Acd) 是一种有用的荧光团，可用于通过荧光光谱研究蛋白质，但可以通过使波长更长或更亮来改进它。在这里，我们报告了 Acd 核心衍生物的合成及其光物理表征。我们还对 Acd 衍生物的吸收和发射光谱进行了从头计算，这与实验测量非常吻合。氨基酸氨基吖啶酰丙氨酸 (Aad) 以适合遗传掺入和肽合成的形式合成。我们表明，在肽切割试验中，Aad 是一种优于 Acd 的 Förster 共振能量转移受体，并且 Aad 可以被氨酰 tRNA 合成酶激活以进行基因掺入。总之，这些结果表明我们可以使用计算来设计增强的 Acd 导数，